作为苯酚衍生物,在有机偶联反应(如Ullman反应、Suzuki反应)中广泛应用;可通过蓝光照射对溴苯酚与Selectfluor反应制备(收率68%),为无色透明液体,沸点158℃。
医药; 农药; 材料化学
路线1:溴代法
- 步骤:向2-氟苯酚的二氯甲烷溶液中加入溴,冰浴搅拌2小时后室温搅拌1小时,倒入含过量亚硫酸氢钠的水,分离有机相,水相用二氯甲烷洗涤,合并有机萃取液经饱和碳酸氢钠洗涤、干燥、蒸发溶剂得产物。
- 条件:溶剂为二氯甲烷,水,冰浴(~3℃)至室温,反应时间2+1小时。
- 收率:90%。
- 参考文献:US4642338、US4725683等(10-13项专利及期刊)。
路线2:脱保护法
- 步骤:将2-(2-氟-4-溴苯氧基)吡啶溶于甲苯,加入三氟甲磺酸甲酯,100℃反应2小时,减压除甲苯后加入乙醇钠溶液回流1小时,冷却后加水,乙酸乙酯萃取,柱色谱分离得产物。
- 条件:溶剂为甲苯,氩气保护,100℃反应2小时,回流1小时,柱色谱洗脱液为石油醚-乙酸乙酯(20:1)。
- 收率:82%。
- 参考文献:CN104844399专利。
替代合成法
- 步骤:对溴苯酚溶于10%醋酸水溶液,加入Selectfluor和Eosin Y,室温蓝光照射反应6小时,反应液加饱和NaCl水溶液,二氯甲烷萃取,有机层干燥、蒸干后硅胶柱层析(流动相乙酸乙酯-石油醚1:9)得产物。
- 条件:蓝光照射(12W),室温,反应时间6小时。
- 收率:68%。