102-37-4 咖啡酸乙酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

中草药成分，牵牛子的重要有效成分，具有抗炎作用且治疗自身免疫性疾病的潜力

医药;生命科学

合成路线 1（1. 合成：102-37-4）

产率：81% 合成条件：for 2 h; Reflux 实验步骤：一般步骤：将咖啡酸（0.5g，2.77mmol）溶于干燥的适当脂族醇（20mL）中，并加入H 2 SO 4（0.5mL，96％，v / v）。将反应混合物重新加入2小时。在室温下冷却后，将溶液用乙酸乙酯（100mL）稀释，并用NaHCO 3水溶液（5％w / v）洗涤至中性pH。然后用蒸馏水洗涤有机层，用无水MgSO 4干燥，真空除去溶剂。然后通过硅胶循环色谱法纯化残余物，得到所需的酯衍生物。 5.1.2.5。化合物4：步骤1.在硅胶圆柱色谱（40％EtOAc-己烷）后，得到酯4（382mg，81％），为白色固体;熔点128-140℃; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6,25℃）δ（ppm）：9.58（br s，1H，OH），9.14（br s，1H，OH），7.47（d，J = 15.93Hz，1H， CHCar），7.05（s，1H，Har），7.00（dd，J = 8.24,1.16 Hz，1H，Har），6.76（d，J = 8.12 Hz，1H，Har），6.26（d，J = 15.89 Hz） ，1H，CHCO），4.16（q，J = 7.04Hz，2H，CH2CH3），1.24（t，J = 7.08Hz，3H，CH2CH3）; 13C NMR（101MHz，DMSO-d6,25℃）δ（ppm）：167.01,148.83,146.02,145.45,125.97,121.80,116.19,115.26,114.51,60.15,14.73; HRMS m / z计算值C 10 H 12 O 4 +（H +）：209.0808;实测值：209.0808。发现：209.0811。 参考文献：

• [1] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2018, vol. 70, # 10, p. 1349 - 1356 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 22, p. 7182 - 7193 [3] Molecules, 2010, vol. 15, # 9, p. 6152 - 6167 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6085 - 6088 [5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 4, p. 1376 - 1386 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 11, p. 4596 - 4602 [7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 62, p. 289 - 296 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 6, p. 1502 - 1505 [9] European Journal of Pharmacology, 2014, vol. 730, # 1, p. 125 - 132 [10] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 40, p. 20781 - 20788 [11] Electrochimica Acta, 2015, vol. 178, p. 533 - 540 [12] Mediators of Inflammation, 2017, vol. 2017