120014-07-5 1-苄基-4-(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-亚甲基)哌啶

中文名称: 1-苄基-4-(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-亚甲基)哌啶
英文名称: 2-((1-Benzylpiperidin-4-yl)methylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
CAS号

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名称和标识

中文名: 1-苄基-4-(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-亚甲基)哌啶
英文名: 2-((1-Benzylpiperidin-4-yl)methylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
CAS号: 120014-07-5
分子式: C24H27NO3
分子量: 377.48
中文别名: 多奈哌齐相关物质A; 脱氢多奈哌齐; 多奈哌齐相关物质; 1-苄基-4-[(5,6-二甲氧基-1-氧茚-2-亚基)甲基]哌啶; 盐酸多奈哌齐USP相关物质A; 1-苄基-4-[(5,6-二甲氧基-1-茚酮)-2-次甲基]-哌啶; 2-((1-苄基哌啶-4-基)亚甲基)-5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮; 多奈哌齐杂质
英文别名: 1-Benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-oxoindan-2-ylidene)methyl]piperidine; 2-[(1-Benzylpiperidin-4-yl)methylidene]-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-inden-1-one; 2-[(E)-(1-BENZYL-4-PIPERIDINYL)METHYLIDENE]-5,6-DIMETHOXY-1-INDANONE; 2-(1-Benzylpiperidin-4-ylmethylidene)-5,6-dimethoxyindan-1-one; 2,3-Dihydro-5,6-dimethoxy-2-[[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]methylene]-1H-inden-1-one; Dehydro Donepezil; (2Z)-2-[(1-Benzyl-4-piperidinyl)methylene]-5,6-dimethoxy-1-indanone

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933399990。

用途与制备

有机、医药合成中间体，可用于合成多奈哌齐。

医药

路线1：

路线2：

原料：3-氯-1-(3,4-二甲氧基苯基)丙-1-酮（22.9g，0.10mol）、N-苄基-4-哌啶基甲醛（22.4g，0.11mol）、[Et3NH]Cl-AlCl3（2:3，按AlCl3计0.3mol）
条件：氮气保护，55-60℃保持5小时，升温至165-175℃保持6小时（总反应时间11小时）
步骤：三颈烧瓶中依次加入原料和催化剂，TLC监测反应结束后冷却，离子液体分层，产物层倒入5%盐酸和冰水，抽滤得粗产物
收率：89%（得33.6g，纯度99.7%）
参考文献：CN105418488

路线3：

原料：5,6-二甲氧基茚满酮（1.0g）、甲醇钠（0.562g）、N-苄基-4-甲酰基哌啶（1.1g）
溶剂：四氢呋喃（25mL）
条件：Stage1：60℃反应0.5-0.75小时；Stage2：5-30℃反应3.5小时
步骤：5,6-二甲氧基茚满酮溶于THF，加甲醇钠加热至60℃反应0.5-0.75小时，冷却至5-10℃，逐滴加入N-苄基-4-甲酰基哌啶的THF溶液，升温至25-30℃搅拌3小时