7035-09-8 5-氯-2-甲氧基苯甲醛

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但同时标注急性毒性类别4（经口）、危害水生环境-长期危害类别2、眼部刺激类别2，WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码2913000090，存储类别11 - 可燃固体）。

5-氯-2-甲氧基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于制备多种具有生物活性的化合物。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 将5-氯-2-羟基苯甲醛（20g，128mmol）的DMF（70mL）溶液冷却至5-10℃；分小份加入氢化钠（7.69g，192mmol），20分钟内加完；保持温度低于15℃，逐滴加入碘甲烷（23.8mL，384mmol）；加毕，室温搅拌2小时；反应完成后，倒入预冷的饱和氯化铵溶液（250mL），析出白色沉淀；过滤，真空干燥；用戊烷:乙醚（4:1，100mL）研磨，得到18g目标产物。
• 条件: 5-10℃（加氢化钠）；<15℃（加碘甲烷）；室温（搅拌）；饱和氯化铵溶液淬灭。
• 收率: 82.58%。
• 参考文献: [1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, #9, p.2679-2681；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #12, p.5019-5032；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #12, p.2768-2776；[4] Patent: WO2014/151472, 2014, A1 (Paragraph 00392-00393)；[5] Patent: WO2016/40315, 2016, A1 (Paragraph 00435; 00436)；[6] Patent: US2016/130239, 2016, A1 (Paragraph 0735; 0736)；[7] Patent: US4595685, 1986, A；[8] Patent: EP1820798, 2007, A1 (Page/Page column 30)；[9] Patent: EP2025672, 2009, A1 (Page/Page column 39-40)。

路线2：

• 步骤: 向邻-茴香醛（136g，1.0mol）的DMF（1000ml）溶液中加入N-氯代琥珀酰亚胺（147g，1.10mol）；60℃搅拌20小时；冷却后倒入冰水中，用Et₂O萃取；真空除去溶剂，得到172g晶体；用环己烷（800ml）重结晶，得到137g目标产物。
• 条件: DMF溶剂；60℃搅拌20小时；Et₂O萃取；环己烷重结晶。
• 收率: 80%。
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 1982, vol.23, #31, p.3131-3134；[2] Synthetic Communications, 1989, vol.19, #5and6, p.799-804；[3] Organic Letters, 2015, vol.17, #19, p.4782-4785；[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #14, p.7529-7537；[5] Chemische Berichte, 1952, vol.85, p.72,77；[6] Journal of Organic Chemistry, 1960, vol.25, p.546-551；[7] Patent: US4602035, 1986, A。