主要用于染料及染发剂的合成,是重要的染发剂中间体,无毒,相比对苯二胺类染发剂对人体伤害小、无刺激,生产方法成本低、环境污染小,已被各大化妆品公司采用,使用量逐年递增。
染料; 染发剂
合成路线 1(工业规模)
- 原料:邻氯硝基苯(100g)、正己烷(450g)、氟化钠(10g)、乙醇胺(60g)
- 步骤:在1L三口烧瓶中依次加入原料,升温至80℃,滴加乙醇胺,反应20小时,采样分析HPLC含量<3%时停止反应
- 后处理:减压蒸馏(90℃石油醚),加甲醇和水结晶,过滤、洗涤、干燥
- 收率:103g
- 条件:80℃,20h,工业规模
- 参考文献:[1] Heterocycles, 1999, vol.51, #11, p.2561-2573;[2] US2434564, 1943;[3] US2338380, 1940;[4] US5149700, 1992;[5] CN106366006, 2017
合成路线 2(实验室规模)
- 原料:2-氟硝基苯(0.92g)、乙醇胺(1.19g)、碳酸钾(1.08g)、乙醇(20mL)
- 步骤:溶解原料于乙醇,加入碳酸钾,回流5-6小时,冷却后过滤,减压浓缩滤液,加饱和盐水,乙酸乙酯萃取,合并有机相,干燥、旋转蒸发,硅胶柱色谱精制
- 收率:82.9%
- 条件:乙醇回流
- 参考文献:[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #17, p.2362-2365;[2] US2017/114085, 2017