4707-32-8 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮

中文名称: 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
英文名称: β-lapachone
CAS号
分子式: C₁₅H₁₄O₃
分子量: 242.27
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
英文名: β-lapachone
CAS号: 4707-32-8
分子式: C15H14O3
分子量: 242.27
中文别名: Beta-兰帕科恩; Beta-拉巴醌
英文别名: 3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione; Beta-Lapachone; 3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione; 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphthol[1,2-b]-pyran-5,6-dione; 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione; 2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione

物化属性

LogP: 2.82
PSA: 43.37000
外观: 粉末
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.595
沸点: 381.4±42.0 °C (760 mmHg)
熔点: >110 °C (dec.)
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
闪点: 169.7±27.9 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3，RTECS号:QL6127400，海关编码:2932990090，存储类别:11 - 可燃固体，危险性质：否

生产及用途

用途与制备

Beta-Lapachone (β-Lapachone, ARQ-501)是一种选择性的DNA拓扑异构酶I抑制剂，对DNA拓扑异构酶II或连接酶无抑制作用，处于Phase 2阶段；非竞争性抑制纯化的重组IDO1活性，IC50为0.44 μM，也抑制细胞内IDO1抑制活性，IC50为1.0 μM；通过NQO1依赖性的活性氧簇形成和PARP1过度活化，诱导NQO1+癌细胞的程序性坏死；在体外作用于多种癌细胞系可诱导细胞周期停滞和凋亡，促进细胞迁移加速伤口愈合；体内可抑制肿瘤生长，与Taxol联用协同诱导凋亡，加快正常和糖尿病小鼠愈合过程。

医药

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