22426-14-8 2-溴-1,10-菲咯啉

危险品运输编号UN2811（6.1类，PG 3），WGK Germany 3，海关编码29339900，存储类别6.1C。危险类别：急性毒性类别3（经口），严重眼损伤类别1，经皮刺激类别2，危害水生环境-急性和长期危害类别1。危险标志GHS05、GHS06、GHS09，防范说明P273、P280、P301+P310+P330等，描述H301、H315、H318、H410，信号词Danger。

2-溴-1,10-菲罗啉用于有机合成。

有机合成

路线1：

• 步骤: 在氩气流下，室温向化合物（2）中加入五溴化磷和三溴氧化磷，升温至80℃搅拌6小时；冷却后倒入冰水，加浓氨水调碱性，氯仿萃取，水洗、干燥、减压蒸发，硅胶柱色谱纯化（甲苯/乙酸乙酯梯度洗脱）。
• 条件: 20-80℃；惰性气氛；碱性条件（加浓氨水）。
• 收率: 94%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2011/30566, 2011, A1. [2] Patent: WO2012/124310, 2012, A1. [3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, p. 1037-1047。

路线2：

• 步骤: 0℃下向吖嗪N-氧化物的二氯甲烷溶液中加入POBr₃，滴加DMF，升温至25℃搅拌至反应完成；加饱和碳酸钠水溶液调pH至7-8，二氯甲烷萃取，合并有机相，盐水洗涤，干燥、浓缩，快速柱色谱纯化（PE/EA=100:1洗脱）。
• 条件: 0-25℃；惰性气氛；N,N-二甲基甲酰胺、三溴氧化磷。
• 收率: 52%。
• 参考文献: [1] Organic Letters, 2013, vol. 15, #4, p. 792-795. [2] Tetrahedron, 2016, vol. 72, #38, p. 5762-5768。

路线3：

• 步骤: 0℃下将丁基锂己烷溶液加入N,N-二甲基氨基乙醇溶液，冷却至-78℃，滴加[1,10]菲咯啉溶液，1小时后加CBr₄溶液，-78℃反应1小时；混合10%HCl水溶液，乙醚萃取，干燥、蒸馏，柱层析（乙酸乙酯/己烷洗脱）。
• 条件: 0-(-78)℃；四氢呋喃、己烷；正丁基锂。
• 收率: 75%。
• 参考文献: [1] Patent: US2010/234548, 2010, A1。