86087-23-2 (S)-3-羟基四氢呋喃

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；危险品运输编号NA 1993 / PGIII，WGK Germany:3，海关编码29321900，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3（chemicalbook）；WGK Germany:3，信号词Warning，危险性防范说明P261; P305 + P351 + P338，危险性描述H315; H319; H335，危险标志GHS07（molbase）。

化学合成，医药中间体；抗爱滋病药物安普那韦合成中间体；晚期非小细胞肺癌一线治疗及HER2阳性晚期乳腺癌原料药阿法替尼中间体；化学发光分析检测试剂。

医药

路线1：

• 步骤：使光学纯度为99.9％的（S）-丁三醇以类似方式反应制备（S）-3-四氢呋喃。
• 条件：120 - 160℃，反应12小时。
• 产率：83%。
• 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, #16, p. 2767 - 2769；[2] Patent: WO2007/81065, 2007, A1；[3] Patent: WO2007/81065, 2007, A1；[4] Patent: US5576343, 1996, A。

路线2：

• 步骤：将（S）-四氢呋喃-3-乙酸酯和（R）-3-羟基四氢呋喃混合物溶于无水二氯甲烷和三苯基膦、冰醋酸中，冷却后加入偶氮二羧酸二丙酯溶液，升温反应后加水，用氢氧化钠调节水层中性，收集二氯甲烷层，蒸发干燥后将产物溶于甲醇，加氢氧化钠溶液搅拌，调节pH中性，蒸馏甲醇后加二氯甲烷和水，收集二氯甲烷层，蒸发干燥得产物。
• 条件：20℃，甲醇和水体系，反应3小时；或0 - 4℃加入偶氮二羧酸二丙酯溶液，升温至25℃搅拌12小时。
• 产率：83%。
• 参考文献：[1] Patent: CN106957287, 2017, A。

路线3：

• 步骤：向（S）-4-氯-1,3-丁二醇中加入盐酸，回流加热2小时，冷却后用50％氢氧化钠水溶液中和，减压蒸发水，加入甲醇搅拌，过滤除去结晶，减压浓缩滤液，减压蒸馏残余物得产物。
• 条件：盐酸存在下回流2小时；50％氢氧化钠水溶液中和；甲醇搅拌。
• 产率：68%（纯度99.8%）。
• 参考文献：[1] Patent: US5780649, 1998, A；[2] Patent: KR2016/125115, 2016, A；[3] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[4] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[5] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[6] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[7] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[8] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[9] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[10] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[11] Patent: WO2008/93955, 2008, A1；[12] Patent: CN107098872, 2017, A；[13] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, #48, p. 6752 - 6755；[14] Patent: US6359155, 2002, B1；[15] Patent: US5780649, 1998, A。