88040-23-7 头孢吡肟

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名称和标识

中文名: 头孢吡肟
英文名: Cefepime
CAS号: 88040-23-7
分子式: C19H24N6O5S2
分子量: 480.56
中文别名: 1-(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰胺]-2-羧基-8-氧-5-硫-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲基-1-甲基吡咯鎓内盐; CEFEPIME 头孢吡肟; 头孢吡肟杂质; 头孢吡肟; 新头孢菌素; 头孢吡肟, > 98%; 头孢匹美; [6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7- [[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基].2-羧基-8-氧-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯啉铵内盐
英文别名: [6R-[(6α，7β(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-y1]methy1]-1-methylpyrrolidinium inner salt; (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-3-[(1-methyl-1-pyrrolidin-1-iumyl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; Cefepime, ＞98%; (6R)-7α-[[(2-Amino-4-thiazolyl)[(Z)-methoxyimino]acetyl]amino]-3-[(1-methylpyrrolidinio)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ion; (6R,6β)-7α-[[(2-Amino-4-thiazolyl)[(Z)-methoxyimino]acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1-methylpyrrolidinium)-1-yl]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octa-2-ene-2-carboxylic acidion; Cefpim; CFPM; (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-4-YL)-2-(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO}-3-[(1-METHYL-1-PYRROLIDINIUMYL)METHYL]-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：29419000。RTECS号：CX9850000。WGK Germany：3。危险品运输编码：UN 2924 3/PG 2

用途与制备

第四代头孢菌素，抗菌谱广，对革兰阳性和阴性菌（包括肠杆菌属、绿脓杆菌等）活性强，用于敏感菌引起的中重度感染（肺炎、泌尿系感染等）及中性粒细胞减少伴发热的经验性治疗

医药

路线1：

步骤1：7-氨基-3-氯甲基-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯盐酸盐(I)经水解、与苯甲醛缩合得化合物(II)；
步骤2：化合物(II)与碘化钠反应生成化合物(III)，直接用于下步反应；
步骤3：化合物(III)与N-甲基吡咯烷反应得化合物(IV)；
步骤4：化合物(IV)经甲酸-盐酸水解、结晶得化合物(V)；
步骤5：化合物(V)与活性酯化合物(VI)反应，经硫酸酸化、结晶得硫酸头孢吡肟，总收率70%（以化合物(II)计），熔点210℃（分解）。 路线2：
步骤1：化合物(I)与N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺反应，加入酰氯溶液（由(Z)-2-甲氧亚氨基-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸与五氯化磷制得），经提取、层析得化合物(VIII)；
步骤2：化合物(VIII)与碘化钠反应得化合物(IX)；
步骤3：化合物(IX)与N-甲基吡咯烷反应得化合物(X)；
步骤4：化合物(X)经三氟乙酸水解，HPLC分离得头孢吡肟，收率22%（以化合物(IX)计）。

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