喹喔啉-5-磺酰氯主要用于医药相关研究,具体用途需结合文献进一步研究。
医药
路线1:
- 原料:二乙基硫代氨基甲酸S-喹喔啉-5-基酯(3.20g,12.3mmol)、KOH(6.89g,123mmol)、甲醇(100mL)、甲酸(25mL)、H₂O(25mL)、Cl₂、DCM、1M NaOH、盐水。
- 步骤:1. 将二乙基硫代氨基甲酸S-喹喔啉-5-基酯、KOH和甲醇溶液加热回流16小时,冷却后加AcOH,稀释后用EtOAc萃取,合并萃取液洗涤、干燥、浓缩得硫醇(1.90g);2. 将部分硫醇与DCM、甲酸、H₂O混合,冷却至0℃,通Cl₂鼓泡5分钟,分液后水相用DCM萃取,合并有机相用1M NaOH和盐水洗涤,干燥浓缩得目标物。
- 条件:回流16小时;0℃通Cl₂ 5分钟;萃取用EtOAc(2×100mL)、DCM(50mL×2);洗涤用H₂O、盐水、1M NaOH。
- 收率:86%。
- 参考文献:[1] Patent: US2005/38032, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [2] Patent: US2006/69286, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #21, p. 6371 - 6390
路线2:
- 原料:5-氨基喹喔啉(5.3g)、浓盐酸(16mL)、亚硝酸钠(2.5g)、水(10mL)、亚硫酰氯(22g)、氯化铜(0.1g)、水(65mL)、二氯甲烷(60mL×3)、乙酸乙酯。
- 步骤:1. 将5-氨基喹喔啉溶于浓盐酸,冷却至-12℃,加亚硝酸钠溶液(控制温度≤-5℃)得重氮盐溶液;2. 水冷却至1℃,加亚硫酰氯和氯化铜得硫氧化物溶液,将重氮盐溶液分批加入,控制温度≤-5℃,反应完成后用二氯甲烷萃取三次,合并有机相浓缩,粗产物用乙酸乙酯重结晶得目标物。
- 条件:-12~-5℃反应;1℃制备硫氧化物溶液;萃取用二氯甲烷(60mL×3);重结晶用乙酸乙酯。
- 收率:73%。
- 参考文献:[1] Patent: CN107805223, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0022-0024