作为有机合成中间体，其氯原子可进行偶联反应得到烷基化和芳基化产物，也可通过溴化反应在双键附近引入溴原子；主要用于医药、农药等领域的有机合成。
有机合成中间体
路线1：
- 步骤：室温下向容器中加入5-溴-2-氯-6-环戊基氨基-吡啶亚胺（10.0g，1.0当量）和N-甲基吡咯烷酮（NMP，50mL，5.0vol.），加入巴豆酸（4.7g，1.5当量）和三乙胺（20.2mL，4.0当量）；脱气并用氮气吹扫三次后加入Pd(OAc)₂（0.25g，0.03当量），加热至65℃搅拌至原料消耗（至少6小时）；加入乙酸酐（6.8mL，2.0当量）继续反应至原料消耗（通常1-2小时）；冷却至20℃，加入H₂O（100mL，10体积）溶解三乙胺-HBr盐并沉淀产物，20℃造粒1小时，过滤后用H₂O（20mL，2.0体积）和异丙醇/H₂O（50mL，5.0体积，4:1）洗涤，真空干燥得产物（7.8g，81%）。
- 条件：1-甲基-吡咯烷-2-酮（NMP）溶剂，65℃，惰性气氛，Pd(OAc)₂催化，三乙胺、巴豆酸、乙酸酐参与反应。
- 收率：81%。
- 参考文献：[1] Patent: WO2014/128588, 2014, A1；[2] Patent: WO2008/32157, 2008, A2。
路线2：
- 步骤：室温下加入化合物2（10.0g，36.2mmol，1.0当量）、NMP（50mL）、巴豆酸（4.7g，54.6mmol，1.5当量）和三乙胺（14.7g，144.9mmol，4.0当量）；氮气吹扫三次后加入PdCl₂（0.195g，1.10mmol，0.03当量），再次氮气吹扫三次；室温搅拌溶解后升温至75℃反应6小时，TLC检测（DCM:MeOH=12:1）确认原料完全反应；加入乙酸酐反应0.5小时，冷却至20℃，加入三乙胺氢溴酸盐溶液（100mL）搅拌1小时，过滤、水洗得灰色固体；用乙酸乙酯溶解，无水硫酸镁干燥，过滤不溶物，浓缩滤液后加正己烷，65℃打浆，冷却至20℃搅拌1小时，过滤、真空干燥得产物（9.04g，94.8%，纯度99.1%）。
- 条件：NMP溶剂，20-75℃，惰性气氛，PdCl₂催化，三乙胺、巴豆酸、乙酸酐参与反应，反应6小时。
- 收率：94.8%。
- 参考文献：[1] Patent: CN108117550, 2018, A；[2] Patent: WO2016/30439, 2016, A1。
路线3：
- 步骤：将化合物203（20.00g，0.0647mol，1.0当量）溶解在二甲基甲酰胺（200mL）中，加入碳酸铯（42.16g，0.1294mol，2.0当量），室温搅拌至HPLC监测化合物203峰面积比率小于1%；过滤，滤饼用甲基叔丁基醚（100ml）洗涤；滤液加入甲基叔丁基醚（200ml）和水（400ml）萃取分液，水相用甲基叔丁基醚（200mL×2）萃取，合并有机相，饱和盐水（200ml）洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩后硅胶柱分离得产物（13.94g，81.9%）。
- 条件：N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂，20℃，惰性气氛，碳酸铯催化。
- 收率：81.9%。
- 参考文献：[1] Patent: CN105622638, 2016, A；[2] Patent: US2018/297995, 2018, A1。
