60434-13-1 5-氯-1-甲基吲哚啉-2,3-二酮

中文名称: 5-氯-1-甲基吲哚啉-2,3-二酮
英文名称: 5-Chloro-1-methylindoline-2,3-dione
CAS号
分子式: C₉H₆ClNO₂
分子量: 195.602
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-氯-1-甲基吲哚啉-2,3-二酮
英文名: 5-Chloro-1-methylindoline-2,3-dione
CAS号: 60434-13-1
分子式: C9H6ClNO2
分子量: 195.602
中文别名: 5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮; 5-氯-1-甲基靛红
英文别名: 5-chloro-1-methylindole-2,3-dione; 5-Chloro-1-methylisatin; 1-Methyl-5-chloroindoline-2,3-dione; Einecs 262-231-5; 5-chloro-1-methyl-1H-indole-2,3-dione; 1H-Indole-2,3-dione, 5-chloro-1-methyl-; 5-Chloro-1-methyl-2,3-indolinedione

物化属性

LogP: 1.56410
LogS: -2.16
PSA: 37.38 Å²
外观: 橙色至红色粉末或晶体
密度: 1.454 g/cm³
折射率: 1.619
最大波长: 426 nm (EtOH, lit.)
沸点: 344.9 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.36 mg/ml
熔点: 177 °C
闪点: 162.4 °C

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线 1（60434-13-1）

步骤: 将N-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰胺（0.4mmol）和FeCl₃（10mol％）的混合物加入2mL DMSO中，在空气中100℃搅拌1.5小时。反应完成后冷却至室温，用水稀释，乙酸乙酯萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂，硅胶柱色谱（PE/EA=10/1）纯化，得红色固体产物。
条件: 100℃，空气氛围，1.5小时，DMSO溶剂
产率: 77%（注：原文中“93%收率”可能为笔误，以“77%”为准）
参考文献: RSC Advances, 2015, 5, 125, 103280-103283；Tetrahedron Letters, 2016, 57, 1, 39-42；Synlett, 2016, 27, 8, 1292-1296；Journal of the American Chemical Society, 2010, 132, 26, 8900-8902；Chemistry - A European Journal, 2007, 13, 4, 1032-1046

合成路线 2（60434-13-1）

步骤: 向吲哚啉-2,3-二酮（2.0g，13.6mmol）在无水DMF中的搅拌溶液中，0℃惰性气氛下加入氢化钠（60％石油醚悬浮液，0.65g，16.32mmol），搅拌1小时后，滴加苄基溴/异戊烯基溴/甲基碘（1.1当量），继续搅拌1小时。反应完成后用水淬灭，NH₄Cl水溶液洗涤，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，真空蒸发，硅胶柱色谱（乙酸乙酯-己烷=3:97）纯化。
条件: 0℃，惰性气氛，DMF溶剂，分两步反应（1小时+1小时）
产率: 81%
参考文献: Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, 45, 4, 969-973；Organic Letters, 2017, 19, 12, 3119-3122；Medicinal Chemistry Research, 2007, 15, 9, 492-510；Journal of Organic Chemistry, 2017, 82, 16, 8548-8567；Tetrahedron Letters, 2015, 56, 51, 7074-7081；Angewandte Chemie - International Edition, 2006, 45, 20, 3353-3356；Chemical Communications, 2017, 53, 10, 1684-1687；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, 12, 17, 2427-2430；European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 45, 3, 1068-1077；Journal of the American Chemical Society, 2010, 132, 43, 15328-15333；Green Chemistry, 2011, 13, 9, 2553-2560；Synlett, 2011, 15, 2256-2258；European Journal of Organic Chemistry, 2012, 12, 2359-2366；Chemistry - A European Journal, 2012, 18, 31, 9645-9650；Synlett, 2012, 23, 15, 2274-2278；Chemistry - An Asian Journal, 2012, 7, 10, 2446-2449；Angewandte Chemie - International Edition, 2013, 52, 41, 10780-10783；Angew. Chem., 2013, 125, 41, 10980-10983；Chemistry - A European Journal, 2014, 20, 20, 5905-5909；Chemistry - A European Journal, 2016, 22, 8, 2595-2598；Organic Letters, 2014, 16, 12, 3192-3195；Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2014, 29, 4, 457-468；Journal of Organic Chemistry, 2014, 79, 22, 11161-11169；European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 102, 413-424；Organic Letters, 2016, 18, 20, 5232-5235；Journal of Organic Chemistry, 2016, 81, 20, 9757-9764；Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, 359, 1, 49-57；Tetrahedron Letters, 2017, 58, 27, 2636-2639；Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, 359, 22, 3934-3939；Journal of Organic Chemistry, 2017, 82, 19, 10121-10128；Journal of Organic Chemistry, 2018, 83, 15, 7622-7632；European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, 147-160

合成路线 3（60434-13-1）

步骤: 向Schlenk管中加入羟吲哚1（0.3mmol）、t-BuONO（0.6mmol）和THF（2mL），50℃、1atm O₂下搅拌24小时（Schlenk技术，惰性气氛）。反应完成后盐水洗涤，乙酸乙酯再萃取，合并有机相经Na₂SO₄干燥，真空除溶剂，硅胶柱色谱（己烷-乙酸乙酯）纯化。
条件: 50℃，1atm O₂，THF溶剂，24小时，Schlenk技术（惰性气氛）
产率: 81%
参考文献: Synlett, 2017, 28, 17, 2307-2310；Synlett, 2018, 29, 2, 215-218

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