7536-58-5 N-Boc-L-天冬氨酸-4-苄酯

中文名称: N-Boc-L-天冬氨酸-4-苄酯
英文名称: Boc-L-Asp(OBzl)-OH
CAS号
分子式: C₁₆H₂₁NO₆
分子量: 323.34
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-Boc-L-天冬氨酸-4-苄酯
英文名: Boc-L-Asp(OBzl)-OH
CAS号: 7536-58-5
分子式: C16H21NO6
分子量: 323.34
中文别名: Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯; Boc-L-天冬氨酸4-苄酯; 叔丁氧羰基-天冬氨酸β苄脂; N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-4-苄酯; N-Boc-L-天冬氨酸-4-苄基酯; (S)-4-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酸; N-(羰基叔丁基醚)-L-天冬氨酸 4-苯甲酯; BOC-L-天冬氨酸BETA-苄酯; 叔丁氧羰基-天冬氨酸BETA苄脂; N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-苄酯
英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid; Boc-Asp(Obzl)-OH; 4-Benzyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartate; Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester; TBOC-L-ASPARTIC ACID (OBZL); T-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER; N-BOC-L-ASPARTIC ACID 4-BENZYL ESTER; N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER; N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER; N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER; N-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER; N-tert-Butoxycarbonyl-L-aspartic acid 4-benzyl ester; (2S)-4-(benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoic acid; (2S)-4-(Benzyloxy)-2-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-4-oxobutanoic acid; L-Aspartic acid, N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-, 4-(phenylmethyl) ester; L-Aspartic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 4-(phenylmethyl) ester; N-α-t-BOC-L-aspartic-β-benzyl ester; Boc-L-asparticacid4-benzylester

物化属性

LogP: 3.24
LogS (Ali): -3.64
LogS (ESOL): -2.56
LogS (SILICOS-IT): -3.25
MLOGP: 1.59
PSA: 101.93 Å²
SILICOS-IT LogP: 1.58
WLOGP: 1.95
XLogP3: 1.88
iLOGP: 2.19
储存条件: 密封于0 ℃以下干燥避光保存
外观: 白色或类白色结晶性粉末或固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.527
旋光度: [α]20/D -20±1°, c=2%, DMF
极化率: 32.30×10⁻²⁴ cm³
沸点: 508.1±50.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.886 mg/ml ; 0.00274 mol/l
溶解性: 溶于乙酸、N,N-二甲基甲酰胺，不溶于水、乙醚和石油醚
熔点: 98-104 °C
稳定性: 遵照规格使用和储存则不会分解
蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg (25°C)
表面张力: 46.8 dyne/cm
酸度系数(pKa): 3.65±0.23 (Predicted)
闪点: 261.1±30.1 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码2924 29 70，危险等级IRRITANT，存储类别11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

多肽合成；生命科学。Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯是一种天冬氨酸衍生物，主要用于多肽合成。

多肽合成; 生命科学

路线1：

步骤: 在圆底烧瓶中加入L-天冬氨酸-4-苄酯（79.7 g，357 mmol）、碳酸氢钠（60 g，714.2 mmol）、水（700 mL）和四氢呋喃（550 mL）。将反应体系冷却至0℃，随后向反应瓶中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（105 g，481 mmol）。滴加完毕后，保持0℃反应半小时，然后缓慢升温至室温，继续搅拌12小时。反应完成后，减压蒸馏除去四氢呋喃。水相用乙酸乙酯（20 mL）洗涤，随后用10%柠檬酸水溶液（10 mL）调节pH至1。用乙酸乙酯（200 mL×2）萃取水相，合并有机相。有机相依次用饱和食盐水（100 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压蒸发溶剂，得到白色固体产物（104 g，收率90%）。
参考文献: [2] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160; [3] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 45, p. 6637 - 6640; [4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 19, p. 6541 - 6548; [5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 42, p. 13612 - 13613

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