894493-95-9 (1S,2S)-(+)-N,N-二甲基环己二胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号2735，危险等级8，包装类别Ⅲ，海关编码29130000

主要用于化学合成领域，具体用途为作为有机合成中间体或配体参与相关化学反应。

化学合成

路线1：

• 原料：(1S,2S)-N,N-二甲基-N'-邻苯二甲酰基-1,2-二氨基环己烷（13，0.64g，2.35mmol）
• 步骤：将原料溶于乙醇（5mL）中，室温下加入水合肼（0.29mL，2.20mmol），回流加热至原料完全消失（约1小时），冷却后加入乙醚（30mL），过滤沉淀，滤液蒸发至干得到产物。
• 条件：水合肼，乙醇，回流1小时
• 产率：60%
• 表征数据：浅黄色油状物，[α]20D +32.0（c 1.00，CHCl3）；IR（film）：3360,2926,2778,1574,1450,1366,1338,1268,1167,1098,1057,1035,942,871,819 cm-1；1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ0.91-1.08（4H，m），1.51-1.65（3H，m），1.79-1.83（1H，m），1.89（1H，dt，J=10.0Hz，3.2Hz），2.09（6H，s），2.33（2H，br s），2.43（1H，dt，J=10.4Hz，4.4Hz）；13C-NMR（100MHz，CDCl3）：δ20.4,24.8,25.3,34.7,39.9,51.1,69.4
• 参考文献：[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #20, p.5591-5596；[2] Synlett, 2016, vol.27, #1, p.126-130；[3] Synlett, 2005, #4, p.603-606

路线2：

• 原料：反式-N,N-二甲基-1,2-环己烷二胺（STR62反式-2-二甲基氨基环己醇，58克，0.405摩尔）
• 步骤：
  1. 将原料溶于四氢呋喃（80mL），在10分钟内加入到240mL的NaH（17.05g，0.405mol，57%矿物油分散体）悬浮液中，回流3小时；
  2. 冷却至10℃，30分钟内滴加甲磺酰氯（46.39g，0.405mol），保持温度低于15℃；
  3. 5分钟内加入苄胺（86.79g，0.81mol），蒸发溶剂并在90℃加热16小时；
  4. 加入NaOH（500mL 20%溶液），95℃加热1小时，冷却后用乙醚（5×100mL）萃取；
  5. 乙醚溶液用10%HCl（6×100mL）萃取，酸提取物冷却后用20%NaOH碱化，乙醚充分萃取；
  6. 乙醚溶液经水、饱和盐溶液洗涤，干燥（MgSO4）后蒸发，0.4毫米蒸馏得到产物；
  7. 产物经氢化反应（Pd-C催化，70%HClO4）得到目标产物。
• 条件：氢氧化钠，高氯酸，氢化钠，二甲胺，四氢呋喃，矿物油
• 产率：65%
• 表征数据：N,N-二甲基-N'-苄基-1,2-环己烷二胺，沸点112℃；氢化后产物沸点77-78.5℃，Vpc纯度100%，3.8毫米
• 参考文献：US4098904, 1978, A