中文名: N-羟基氨基甲酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl N-hydroxycarbamate
CAS号: 36016-38-3
分子式: C5H11NO3
分子量: 133.15
中文别名: N-叔丁氧羰基羟胺; N-Boc-羟胺; N-叔丁氧基羰基羟胺
英文别名: (tert-butyl)oxycarbohydroxamic acid; 1,1-dimethylethyl N-hydroxycarbamate; N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine; tert-butyl N-hydroxy-carbamate; N-tert-Butoxycarbonylhydroxylamine; N-Hydroxycarbamic Acid tert-Butyl Ester; N-(t-Butoxycarbonyl)-hydroxylamine; tert-Butyl hydroxycarbamate; t-Butyl N-hydroxycarbamate; N-Boc-hydroxylamine; 2-Methyl-2-propanyl hydroxycarbamate; Carbamic acid, N-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester

物化属性

Fraction Csp3: 0.8
Heavy Atom Count: 9
Log S (Ali): -1.24
Log S (ESOL): -0.74
Log S (SILICOS-IT): -0.22

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，属于冷藏品。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，F:21，海关编码29280090，存储类别11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药中间体；用于合成羟胺衍生物、叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯和N,O-二酰化N-羟基芳基磺酰胺；制备氮丙啶类化合物；合成α-氨氧基酸；制备氧肟酸中间体及参与环加成反应。

医药

合成路线1

原料：盐酸羟胺（NH₂OH·HCl）、碳酸钾（K₂CO₃）、二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）
步骤：将NH₂OH·HCl和K₂CO₃悬浮于乙醚（Et₂O）和水（H₂O）混合溶剂中，室温搅拌约1小时；0℃下滴加Boc₂O的乙醚溶液，室温继续搅拌12小时；滗析有机相，用乙醚洗涤固体，合并有机层浓缩，残余物经环己烷/甲苯重结晶得产物。
条件：乙醚-水混合溶剂，0-20℃，反应12小时
产率：92%
产物：白色固体，熔点57-58℃
参考文献：Tetrahedron, 2003, 59(4), 543-553等20余篇文献及专利

LogP

0.82

MLOGP

0.38

Molar Refractivity

31.39

Num. H-bond acceptors

3.0

Num. H-bond donors

2.0

Num. arom. heavy atoms

PSA

58.56 Å²

Rotatable Bond Count

SILICOS-IT LogP

-0.79

WLOGP

0.9

XLogP3

0.44

iLOGP

1.73

不确定化学键立构中心数量

不确定原子立构中心数量

互变异构体数量

储存条件

密封、阴凉、干燥、通风保存

共价键单元数量

可旋转化学键数量

同位素原子数量

复杂度

105

外观

白色至浅粉色固体或结晶粉末，对湿敏感，潮湿时为白色晶体

密度

1.1±0.1 g/cm³

折射率

1.443

拓扑分子极性表面积

58.56 Å²

敏感性

Moisture Sensitive

氢键供体数量

氢键受体数量

水溶解性

Slightly soluble in water

沸点

250.4±9.0 °C (760 mmHg)

溶解度

可溶于氯仿、甲醇；24.0 mg/ml ; 0.18 mol/l

熔点

53-55 °C(lit.)

确定化学键立构中心数量

确定原子立构中心数量

稳定性

常规情况下不会分解，没有危险反应

精确质量

133.073898

脂溶性参数（XlogP）

0.42

蒸汽压

0.0±1.1 mmHg (25°C)

表面电荷

酸度系数(pKa)

9.31±0.23 (Predicted)

重原子数量

闪点

105.2±18.7 °C

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