5131-60-2 4-氯-1,3-苯二胺

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 1673 6.1/PG 3，WGK Germany:3，RTECS号SS8800000，TSCA listed，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29215900，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3，毒性化合物或引起慢性影响的化合物），危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3，毒害物质数据5131-60-2。

化学合成；用于有机合成中间体

有机合成中间体

路线1：水合肼还原法

• 步骤：向卤化硝基芳烃（1mmol）、Pd/C（5%）和MeOH（5mL）的混合物中加入NH₂NH₂·H₂O（10mmol），80℃回流加热5分钟，过滤并真空浓缩，快速柱纯化。
• 条件：5%-palladium/activated carbon；hydrazine hydrate；methanol；20℃（实验步骤中提及，实际反应温度为80℃回流）；0.08h（反应时间）
• 收率：95%
• 参考文献：[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, #23, p.19331-19340；[2] Synlett, 2014, vol.25, #10, p.1403-1408；[3] Patent: WO2006/40568, 2006, A1；[4] Catalysis Communications, 2016, vol.84, p.25-29

路线2：锡还原法

• 步骤：将1-氯-2,4-二硝基苯（100mg，0.5mmol）和SnCl₂·2H₂O（1.12g，5mmol）在乙醇（2.5mL）中室温搅拌过夜，加水，饱和NaHCO₃碱化至pH7-8，乙酸乙酯萃取，有机层洗涤、干燥、浓缩。
• 条件：tin(II) chloride dihydrate；ethanol；20℃（室温）；过夜（反应时间）
• 收率：100%
• 参考文献：[1] Patent: US2015/231142, 2015, A1；[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2003, vol.50, #2, p.267-271；[3] Synlett, 2004, #10, p.1835-1837；[4] Tetrahedron Letters, 1985, vol.26, #50, p.6233-6234；[5] Angewandte Chemie, 1981, vol.93, #5, p.477-479；[6] Synthetic Communications, 1999, vol.29, #6, p.1033-1036；[7] Journal of the Chemical Society, 1900, vol.77, p.1217；[8] Monatshefte fuer Chemie, 1900, vol.21, p.268；[9] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1879, vol.11, p.376；[10] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol.197, p.84；[11] RSC Advances, 2015, vol.5, #71, p.57444-57452；[12] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #52, p.19016-19027；[13] Green Chemistry, 2016, vol.18, #8, p.2435-2442；[14] Applied Catalysis A: General, 2017, vol.537, p.50-58

路线3：电解胺化法

• 步骤：在氩气下40℃，使用三电极电池（汞阴极11cm²或铂阴极8.2cm²），电流密度-2mA/cm²，阴极电解液含8-12M H₂SO₄、0.1mol/L Ti(IV)、0.2mol/L NH₂OH和0.2mol/L底物（对-茴香胺或对氯苯胺），电解完成后稀释、碱化、中和，萃取后定量。
• 条件：sulfuric acid；hydroxylamine；water；40℃；electrolysis；inert atmosphere（氩气）
• 收率：61.6%
• 参考文献：[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.51, #3, p.439-440；[2] Zh. Org. Khim., 2015, vol.51, #3, p.452-453