797-63-7 D(–)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮

中文名称: D(–)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮
英文名称: Levonorgestrel
CAS号
分子式: C₂₁H₂₈O₂
分子量: 312.45
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: D(–)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮
英文名: Levonorgestrel
CAS号: 797-63-7
分子式: C21H28O2
分子量: 312.45
中文别名: 左炔诺孕酮;D(–)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮;左炔诺孕酮(标准品);LEVONORGESTREL 左炔诺孕酮;甲基炔酮;甲基炔酮溶液,100PPM;18,19-双失碳-13Β-乙基-17Β-羟基-孕甾-4-烯-20-炔基-3-酮;18,19-双失碳孕甾-4-烯-20-炔基-3-酮
英文别名: 13-ethyl-17-alpha-ethynyl-17-beta-hydroxy-4-gonen-3-one;13-ethyl-17-alpha-ethynylgon-4-en-17-beta-ol-3-one;13-ethyl-17-hydroxy-19-dinor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-on(+)-1;17-alpha-ethinyl-13-beta-ethyl-17-beta-hydroxy-4-estren-3-one;microluton;norplant2;norplantii;postinor

物化属性

外观与性状: 白色结晶粉末
形态: 固体
颜色: 从MeOH/CHCl3 中结晶的晶体
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.1±0.1 g/cm3
折射率: 1.571
旋光度: [α]/D -28 to -36° (C= 1.0g/100 ml in CDCl3)
比旋光度: D20 -32.4° (c = 0.496 in CHCl3)
水溶解性: 水溶性：不溶；可溶于：氯仿；极微溶：乙醇；不溶：乙醚
沸点: 459.1±45.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 几乎不溶于水，微溶于二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。
熔点: 206°C
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
精确质量: 312.208923
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 13.09±0.40(Predicted)
闪点: 195.4±21.3 °C
饱和蒸气压: 未确定
BCS分类: 1
化学性质: 白色或类白色结晶性固体，无气味，对热敏感。几乎不溶于水，不溶于乙醚，难溶于二氯甲烷，微溶于醇，溶于氯仿。熔点 232-241℃。比旋光 [α]20/D-32.5±1.5º(c=1,CHCl3)。
LogP: 3.92
PSA: 37.30000
分子结构: 1、摩尔折射率：90.182、摩尔体积（m3/mol）：274.33、等张比容（90.2K）：723.24、表面张力（dyne/cm）：48.35、介电常数：6、偶极距（10-24cm3）：7、极化率：35.75
外观性质: 白色或类白色结晶性固体或结晶粉末，无气味，对热敏感。

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3；RTECS号:JF8225000；海关编码:2937230000；存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性类别3；毒性化合物或者引起慢性影响的化合物；危险性类别:致癌性类别2；影响哺乳；生殖毒性类别1A；毒害物质数据:797-63-7(Hazardous Substances Data)

生产及用途

用途与制备

生命科学；制药，孕激素药，用于月经不调、子宫功能性出血、子宫内膜移位等；作为速效、短期口服避孕药，用于女性紧急避孕，与炔雌醇组合作为短效口服避孕药，双相片及三相片不良反应更少。

医药

合成路线 1（1. 合成：797-63-7）

产率：84.6%
条件：With sulfuric acid; water In tetrahydrofuran at 65 - 68℃;
步骤：用45ml 20％v / v硫酸溶液处理10g二烯醇醚（2）在120ml四氢呋喃中的溶液。将混合物在65-68℃下搅拌1-2小时。反应完成后，将反应物料冷却至20-30℃并加入50ml DM水。过滤沉淀的固体并在50ml水中浆化。加入23％氨水溶液直至混合物的pH为7至8.搅拌混合物，过滤并用水洗涤湿滤饼并在真空下干燥，得到白色固体。
参考文献：[1] Patent: US2013/324748, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0048 [2] Patent: US2013/324748, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0053 [3] Patent: US4002746, 1977, A [4] Patent: WO2012/110947, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [5] Patent: US3959322, 1976, A

词条详情加载中…