1009-36-5 2-氯-5-硝基茴香醚

常温运输。危险性质：非危险化学品。危险描述：Irritant（刺激物）。TSCA listed（已列入TSCA）。海关编码：29093090。

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（以2-甲氧基-4-硝基苯胺为原料）

• 步骤: 在玛瑙研钵中，将樟脑磺酸（1.5 mmol）、亚硝酸叔丁酯（3.0 mmol）、苄基三乙基氯化铵（2.5 mmol）及催化量的氯化铜（II）（1 mol%）与2-甲氧基-4-硝基苯胺（1.25 mmol）混合，剧烈研磨15-20分钟至N₂释放停止；反应完成后（TLC确认），按芳基溴化物反应处理粗残余物，柱色谱纯化（洗脱溶剂：己烷/二氯甲烷）。
• 条件: 无溶剂（neat）；研磨反应
• 产率: 70%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2013, 69(16), 3511-3517；[2] Environmental Toxicology and Chemistry, 2001, 20(7), 1381-1389；[3] Tetrahedron Letters, 2010, 51(51), 6769-6771；[4] Tetrahedron, 2010, 66(37), 7418-7422；[5] Chemische Berichte, 1899, 32, 2623；[6] Jahresbericht, 1899, 1625；[7] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1969, 42, 3016-3017；[8] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, 3311-3318；[9] Journal of Organic Chemistry, 1963, 28, 1656-1662

合成路线 2（以5-硝基-2-氯苯胺为原料）

• 步骤: 1. 5-硝基-2-氯苯胺（50.0g，0.289mol）溶于30%硫酸（300ml），室温搅拌2小时；0℃下加入亚硝酸钠（21.0g，0.304mol）水溶液（50ml），15分钟后加入110℃稀硫酸（50%，250ml），搅拌15分钟，冷却后加冰水，乙酸乙酯萃取，柱色谱纯化得酚产物（24.0%）；2. 2-氯-5-硝基苯酚（10.0g，0.058mol）溶于乙腈（100ml），加K₂CO₃（23.84g，0.172mol），0℃下加甲基碘（19.6g，0.138mol），室温搅拌过夜，水萃取，柱色谱纯化得产物（55.55%）。
• 条件: 路线1：无溶剂研磨；路线2：路线1：30%硫酸，0-110℃；路线2：乙腈，0-20℃；甲基碘
• 产率: 55.55%
• 参考文献: [1] Patent: WO2004/46092, 2004, A2；[2] Tetrahedron, 2013, 69(16), 3511-3517；[3] Environmental Toxicology and Chemistry, 2001, 20(7), 1381-1389；[4] Tetrahedron Letters, 2010, 51(51), 6769-6771；[5] Tetrahedron, 2010, 66(37), 7418-7422；[6] Chemische Berichte, 1899, 32, 2623；[7] Jahresbericht, 1899, 1625；[8] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1969, 42, 3016-3017；[9] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, 3311-3318；[10] Journal of Organic Chemistry, 1963, 28, 1656-1662