6299-39-4 4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933998090，非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：以苯并三唑为原料的硝化合成

• 步骤: 将苯并三唑（2 g，16.8 mmol）溶解于浓硫酸（70 mL）中，冷却至0℃；30分钟内分批加入硝酸钾（3.44 g，34 mmol）；加料完毕后加热至60℃反应3小时；反应完成后冷却至室温，缓慢倒入冰水中；过滤收集沉淀，大量水洗涤至pH=7，干燥得产物。
• 条件: 0 - 60℃（反应温度）；3.50 h（反应时间）；浓硫酸为溶剂
• 收率: 87%
• 产物表征: 黄色粉末，熔点218℃；1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 7.65（t，1H），8.47（d，1H），8.61（d，1H）
• 参考文献: [1] Magnetic Resonance in Chemistry, 2009, vol. 47, #2, p.142-148；[2] Patent: US2012/130078, 2012, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol.25, #20, p.5260-5267；[4] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol.57, #1, p.190-195；[5] Indian Journal of Chemistry, Section B, 1997, vol.36, #11, p.1071-1073；[6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol.511, p.213,240；[7] Patent: US4240822, 1980, A；[8] Patent: US4086242, 1978, A

路线2：以3-硝基苯-1,2-二胺为原料的合成

• 步骤: 向3-硝基苯-1,2-二胺（15.0 g）的AcOH（100 mL）混合物中加入NaNO₂（7.0 g），0℃搅拌15分钟，室温搅拌后加热至60℃反应约2小时；冷却至室温，冰水稀释，滤出沉淀物，冰水洗涤，室温真空干燥得产物。
• 条件: 20 - 60℃（反应温度）；2.25 h（反应时间）；AcOH为溶剂
• 收率: 83.6%
• 产物表征: 浅棕色固体，无需进一步纯化
• 参考文献: [1] Synthetic Communications, 2013, vol.43, #20, p.2801-2808；[2] Patent: US2010/160360, 2010, A1；[3] Patent: WO2004/33440, 2004, A1；[4] Patent: US2004/147559, 2004, A1；[5] Patent: US2004/106794, 2004, A1；[6] Patent: US6300325, 2001, B1；[7] Patent: WO2005/66147, 2005, A1；[8] Patent: WO2005/68460, 2005, A1