2-乙氧基苯甲酰胺是解热镇痛药,镇痛效力为水杨酸胺的2.3倍、阿司匹林的7.5倍,用于治疗发热、头痛、神经痛、腰痛、风湿性关节痛、牙痛、痛经等病症;作为感光材料中的色素图像稳定剂,以细小微粒均匀分布在感光染料成色剂的明胶中,与染料成色剂混合良好,浊度小、透明度高。
医药;感光材料
路线1:钯催化腈水解
- 步骤:向含适当腈(1mmol)的Schlenk管中加入乙酸钯(5mol)、2,2'-联吡啶(5mol%)、1,4-二恶烷(0.6mL)和水(1.4mL),密封后70℃加热24h(Schlenk技术,密封管);冷却后用甲醇稀释,真空除溶剂并共沸甲苯,粗品经硅胶塞(DCM/MeOH=95:5洗脱)除催化剂,柱色谱(DCM/MeOH=95:5)纯化伯酰胺产物。
- 条件:70℃,24h,1,4-二恶烷/水体系,Schlenk技术,密封管。
- 收率:98%。
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2017, 58(43), 4090-4093;Journal of Organic Chemistry, 2015, 80(8), 4148-4151;ChemCatChem, 2017, 9(7), 1349-1353;Patent: CN106588686, 2017, A。
路线2:氟苯甲酰胺与甲醇钾反应
- 步骤:将2-氟苯甲酰胺(1a,0.5mmol)、甲醇(1.0mmol)、KOH(1.0mmol)和DMSO(2.0mL)混合,25mL厚壁Pyrex管室温搅拌16h;反应后加水,乙酸乙酯萃取三次,合并有机相用Na₂SO₄干燥,减压浓缩,硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯/三甲胺梯度洗脱)纯化。
- 条件:20℃,16h,DMSO体系。
- 收率:63%。
- 参考文献:Tetrahedron, 2018, 74(2), 303-307;European Journal of Organic Chemistry, 2018, 2018(39), 5382-5388。
路线3:水杨酰胺乙基化
- 步骤:将水杨酰胺、固体NaOH、乙醇置于反应锅,密闭升温至60-70℃搅拌30min,冷却至30℃加溴乙烷,密闭升温至80-100℃(压力≤0.2MPa)反应3h;降至常压,pH≥8.5,趁热过滤(溴化钠回收),滤液蒸出乙醇后加蒸馏水析晶,过滤、水洗至中性、干燥。