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88496-70-2 (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
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88496-70-2 (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
88496-70-2 (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
中文名称
(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
英文名称
(R)-Methyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
CAS号
88496-70-2
分子式
C
5
H
9
ClO
3
分子量
152.58
类别
醛酮羧酸及酯
更新日期
2026-04-12
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
英文名
(R)-Methyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
CAS号
88496-70-2
分子式
C5H9ClO3
分子量
152.58
中文别名
(R)-3-羟基-4-氯丁酸甲酯;(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯;R-甲基-4-氯-3-羟基丁酸盐;(R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯 250G;( R )-4-氯-3-羟基丁酸甲酯;(R)-甲基 4-氯-3-羟基丁酸酯;(3R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
英文别名
(R)-Methyl-4-cloro-3-hydroxybutyrate;METHYL (R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE;(R)-METHYL 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRATE;(R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID METHYL ESTER;(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID METHYL ESTER;Methyl ( R )-4-Chloro-3-hydroxybutyrate;(R/S)4-Chloro-3-hydroxybutyric Acid Methyl ester;(R)-Methyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
物化属性
储存条件/存储条件
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
密度
1.232g/cm3
折射率
1.451
沸点
248.644ºC at 760 mmHg
精确质量
152.02400
安全信息
安全说明
海关编码:2918199890
生产及用途
用途与制备
未明确具体用途描述,主要用于医药相关合成。
医药
路线1:
步骤
: 向(R)-3-羟基丁酸甲酯(125.1 g,0.93 mol)的CH₂Cl₂(1.8 L)溶液中加入PPh₃(244.5 g,0.93 mol),冰水冷却下缓慢加入NCS(124.2 g,0.93 mol);5℃搅拌20分钟,室温搅拌18小时;蒸发溶剂,柱色谱(PE/EA 20:1-5:1梯度)纯化得目标产物。
条件
: 5-20℃,18.33小时,二氯甲烷溶剂。
收率
: 26%(3步总收率)。
参考文献
: Patent: WO2007/21982, 2007, A2, Page/Page column 67-68。
路线2:
步骤
: 以CAS:114819-45-3为原料,向(R)-3-羟基丁酸甲酯(125.1 g,0.93 mol)的二氯甲烷(1.8 L)溶液中加入三苯基膦(244.5 g,0.93 mol),冰水浴冷却下缓慢加入N-氯代丁二酰亚胺(124.2 g,0.93 mol);5℃搅拌20分钟,室温继续搅拌18小时;蒸发溶剂,柱色谱(石油醚/乙酸乙酯20:1至5:1梯度洗脱)纯化得目标产物。
条件
: 5℃搅拌20分钟,室温搅拌18小时,二氯甲烷溶剂。
收率
: 26%(3步总收率)。
产物表征
: 1H NMR(300 MHz,CDCl₃)δ 4.18-4.25(m,1H),3.68(s,3H),3.55-3.60(m,2H),3.32-3.33(d,J=4.2 Hz,1H),2.52-2.68(m,2H)。
酸度系数(pKa)
12.73±0.20(Predicted)
闪点
104.176ºC
LogP
0.14920
PSA
46.53000
分子结构
1、 摩尔折射率:33.332、 摩尔体积(cm3/mol):123.83、 等张比容(90.2K):308.34、 表面张力(dyne/cm):38.45、 极化率(10-24cm3):13.21