主要用于化学合成领域,作为有机合成中间体或原料参与相关化学反应。
化学合成
路线1:
- 原料:615(863mg,4.01mmol)、K₂CO₃(829mg,6.00mmol)、MeI(300μL,4.82mmol);
- 溶剂:无水DMF(8mL);
- 条件:20℃搅拌4小时;
- 后处理:加入水,用Et₂O萃取三次,有机层用MgSO₄干燥,蒸发后快速色谱分离(正己烷/AcOEt=3:1);
- 收率:100%;
- 产物:无色油状物,¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.70(3H,s),3.65-3.28(4H,m),3.10-2.98(1H,m),2.18-2.05(2H,m),1.45(9H,s);LRMS(ESI,[M+Na]+)252.1;
- 参考文献:Tetrahedron, 2012, vol.68, #23, p.4418-4428;Patent: WO2013/25733, 2013, A1(Paragraph 0769);Patent: WO2016/112088, 2016, A1(Paragraph 0749)。
路线2:
- 原料:制备例1-56-2中得到的化合物(0.66g,3.35mmol)、浓盐酸水溶液(5mL)、氯三甲基硅烷(1.45g,13.39mmol)、二异丙基乙胺(2.59g,20.09mmol)、二碳酸二叔丁酯(0.8g,3.68mmol);
- 溶剂:甲醇(10mL);
- 条件:Stage #1: 100℃搅拌3小时;Stage #2: 0-20℃搅拌16小时;Stage #3: 0-20℃搅拌16小时;
- 后处理:减压蒸馏除溶剂,溶于甲醇,冷却至0℃加氯三甲基硅烷,0℃搅拌后加二异丙基乙胺和二碳酸二叔丁酯,室温搅拌16小时,减压蒸馏除溶剂,乙酸乙酯稀释,水洗、盐水洗涤,有机层干燥后柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯=3:1);
- 收率:70%;
- 产物:无色油状物,¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ3.71(3H,s),3.67-3.40(3H,m),3.34(1H,m),3.04(1H,m),2.12(2H,br s),1.45(9H,s);
- 参考文献:Patent: US2011/166121, 2011, A1(Page/Page column 44)。