7-溴-2-甲基-1H-茚主要用于医药和农药领域,具体用途未详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 向116 g (0.52 mol) 4-溴-6-氯-2-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮在950 mL THF-甲醇(2:1, v/v)的溶液中,在-5℃下分批加入38.3 g (1.02 mol) NaBH₄,加料过程持续2小时(温度保持在0℃以下)。加料完成后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后,将反应混合物倒入1000 mL冰水中,用10% HCl酸化至pH=4。分离有机层,水层用甲基叔丁基醚(3×300 mL)萃取。合并有机相,用K₂CO₃干燥,减压浓缩至干。向残余物中加入1500 mL甲苯,并加入约2 g对甲苯磺酸(p-TolSO₃H)作为催化剂,回流反应2小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,通过短硅胶60柱(40-63 μm,直径60 mm,高度140 mm)进行快速过滤,并用250 mL甲苯洗涤柱。合并滤液和洗涤液,减压浓缩至干。通过分馏纯化得到目标产物7-溴-2-甲基-1H-茚。
- 收率: 100 g (93%)
- 条件: 反应温度-5℃(加料时),室温搅拌过夜,回流2小时;使用THF-甲醇(2:1)、甲苯、NaBH₄、p-TolSO₃H、K₂CO₃等试剂
- 参考文献: [1] Patent: US2007/135595, 2007, A1; [2] Patent: US2007/135596, 2007, A1