126747-14-6 4-氰基苯硼酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN3439，WGK Germany:3，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29163990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，Hazard Note:Irritant。

作为偶联试剂，参与C-C、C-N和C-O类型的偶联反应，合成各类化合物；用于Suzuki-type交叉偶联反应

医药、农药、染料等领域；用于合成具有价值的化合物

合成路线 1（以4-溴苄腈为原料）

• 产率：59.9%
• 步骤：在室温下，将4-溴苄腈（91g，0.50mol）的THF（1.1L）溶液在活化的3A分子筛存在下干燥，过滤后冷却至-100℃；15分钟内加入1.6M正丁基锂己烷溶液（355mL，0.567mol），保持温度-105~-93℃；3分钟内加入硼酸三甲酯（81g，0.78mol），短暂升温至-72℃后冷却至-100℃，2.3小时缓慢升温至室温；用4N HCl酸化至pH 2.2，CH₂Cl₂稀释，分离水层，盐水洗涤有机层，干燥、浓缩，经NaOH溶解和萃取纯化，酸化后得白色粉末。
• 条件：THF/己烷溶剂，-105~-93℃（加丁基锂）、-100℃（加硼酸三甲酯）、室温（反应后）；HCl酸化、NaOH萃取纯化
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2011, 13(17), 4479-4481；[2] Tetrahedron, 2002, 58(29), 5779-5787；[3] Dyes and Pigments, 2011, 88(3), 274-279；[4] US2004/6114等

合成路线 2（以对碘碘苯为原料）

• 产率：70%
• 步骤：将三苯基膦（0.131g，0.5mmol）、对碘碘苯（0.585g，2.5mmol）、三乙胺（1.78mL，12.5mmol）加入烧瓶，脱气后加Pd(0)催化剂，室温搅拌15分钟；加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液），回流12小时；冷却至0℃，加甲醇（6mL），减压除溶剂，NaOH溶解，己烷洗涤，水层酸化后乙醚萃取，得白色固体。
• 条件：THF溶剂，65℃（回流），惰性气氛；甲醇淬灭，NaOH/己烷/乙醚处理
• 参考文献：Tetrahedron, 2011, 67(3), 576-583