113826-06-5 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
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安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:危险品运输编号UN 3077 9/PG 3,WGK Germany:3,RTECS号RR0510000,F:3-10-21,Hazard Note:Irritant,危险等级9,海关编码29109000,存储类别6.1C(可燃,急性毒性类别3,毒性化合物或引起慢性影响的化合物),危险性类别危害水生环境-长期危害类别2,致癌性类别1B,严重眼损伤类别1,生殖细胞致突变性类别2,皮肤致敏物类别1。
用途与制备
化学合成,医药中间体;多种手性医药中间体。
医药
路线1:将对甲苯磺酰氯(PTSC,25.0g)和(R)-氧杂环己烷-2-基甲醇(6.0mL)溶解在无水二氯甲烷(DCM,250mL)中,然后在混合物中滴加三乙胺(TEA,36.0mL),0℃反应3小时后,浓缩反应液,最后将残余物通过快速柱色谱法用乙酸乙酯/石油醚纯化,得到标题化合物2(17.6g),产率85.0%。 路线2:在24-28℃下向37.5g碳酸钾(0.27mol)和250ml 1,2-二氯乙烷的悬浮液中滴加20g(S)-3-氯-1,2-丙二醇(0.18mol)(光学纯度:98.9%ee),加完后搅拌26小时并冷却;在5-10℃向反应溶液中滴加20.1g三乙胺(0.2mol)、0.4g N,N-二甲基氨基吡啶(0.0033mol)和34.5g对甲苯磺酰氯(0.18ml),加完后搅拌3小时,加入150ml 3%盐酸溶解所得盐,用150ml 1%盐酸和150ml水洗涤有机层,真空下除去过量溶剂,残余物用异丙醇/己烷=1/1(V/V)重结晶,得到(S)-甲苯磺酸缩水甘油酯(产率70%)。