667940-23-0 2-(3-溴苯基)萘 - 化工 AI 网

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名称和标识

中文名: 2-(3-溴苯基)萘
英文名: 2-(3-Bromophenyl)naphthalene
CAS号: 667940-23-0
分子式: C16H11Br
分子量: 283.16
中文别名: 3-(2-萘)溴苯
英文别名: 3-(2-naphthyl)bromobenzene; Naphthalene, 2-(3-bromophenyl)-

物化属性

Log S (Ali): -5.88
Log S (ESOL): -6.07
LogP: 5.88
PSA: 0.00000 Å²
储存条件: 室温，干燥
外观

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2903.99.8001

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 2-A.化合物2a的制备：将1-溴-3-碘苯（10g，35.35mmol）和2-萘硼酸（5.47g，31.82mmol）溶解于无水THF（100mL）中，加入Pd(PPh3)4（1.2g，1.06mmol）和50mL 2M K2CO3水溶液，加热回流24小时。反应完成后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，柱色谱纯化后THF-乙醇重结晶得白色固体2a（8.5g，85%）。
条件: 溶剂为THF，碱为K2CO3水溶液，加热回流24小时。
收率: 85%。
参考文献: [1] Patent: WO2008/13399, 2008, A1. Page/Page column 14-15; [2] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Page/Page column 94-95; [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol.15, #19, p.4096-4114。

路线2：

步骤: 13-A.化合物13a的制备：在N2气氛下，将1,3-二溴苯（10g，42.2mmol）、2-萘基硼酸（5.16g，42.2mmol）和Pd(PPh3)4（2.4g，2.1mmol）加入2M K2CO3水溶液（50mL）和THF（300mL）中，加热回流约24小时。反应完成后冷却，分离有机层，硫酸镁干燥，减压蒸馏，柱色谱纯化得化合物13a（4.6g，47%）。
条件: 溶剂为THF和水，碱为K2CO3水溶液，N2气氛，加热回流24小时。
收率: 47%。
参考文献: [1] Patent: WO2007/86695, 2007, A1. Page/Page column 72。

通用步骤（补充）：

步骤: 化合物2a的制备：在干燥条件下，将1-溴-3-碘苯（10g，35.35mmol）和2-萘硼酸（5.47g，31.82mmol）溶解于无水THF（100mL）中，加入Pd(PPh3)4（1.2g，1.06mmol）和50mL 2M K2CO3水溶液，加热回流24小时。反应完成后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩，柱色谱纯化后THF-乙醇重结晶得白色固体2a（8.5g，85%）。