4025-64-3 3-氯磺酰基苯甲酸

危险品运输编号:UN 3261 8/PG 2，危险等级:8，包装类别:II，海关编码:29163990，存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质，危险性类别:严重眼损伤 类别1，皮肤腐蚀 类别1B，信号词:Danger，危险性描述:H314，危险性防范说明:P280; P305 + P351 + P338; P310，危险标志:GHS05

化学合成。

化学合成

路线1：

• 原料：苯甲酸（1.22g，10mmol）
• 试剂：氯磺酸（10mL）
• 步骤：将苯甲酸称入50mL梨形烧瓶，缓慢加入氯磺酸，100℃搅拌反应45分钟；反应完成后将反应溶液滴加到冰盐水中，真空过滤、洗涤、真空干燥，得到白色固体。
• 条件：100℃，搅拌0.75小时（45分钟）
• 产率：88.7%
• 参考文献：[1] Patent: CN105732444, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0036; 0037; 0038 [2] Patent: WO2014/100833, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0076 [3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 961 - 965 [4] Patent: US2005/49307, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 89, p. 503 - 523 [6] Patent: WO2017/162834, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 96; 97 [7] Patent: WO2004/9583, 2004, A2. Location in patent: Page 200-201 [8] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 22, p. 13516 - 13532 [9] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 3, p. 439 - 445 [10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 148, p. 359 - 371 [11] Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1796 [12] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 17, p. 3755 - 3762 [13] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 15, p. 5656 - 5668 [14] Patent: WO2016/128541, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 105 [15] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 1, p. 248 - 253 [16] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 1, p. 254 - 259,6 [17] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 10, p. 1 - 13 [18] Letters in Drug Design and Discovery, 2017, vol. 14, # 11, p. 1239 - 1251 [19] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 12, p. 1165 - 1171 [20] Patent: CN108395389, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0034; 0035

路线2：

• 原料：1（5g，40.94mmol）或2（5g，32.86mmol）
• 试剂：氯磺酸（20mL）
• 步骤：将原料在氯磺酸中的混合物加热至65℃保持4小时，TLC表明起始原料完全转化；反应混合物缓慢倒在冰上并过滤，固体真空干燥得到中间体3-（氯磺酰基）苯甲酸（3）和3-（氯磺酰基）-4-甲氧基苯甲酸（4）。
• 条件：65℃，反应4小时
• 产率：87%（中间体3）；86%（中间体4）
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 76, p. 414 - 426 [2] Archiv der Pharmazie, 2015, vol. 348, # 6, p. 399 - 407