41731-83-3 2-溴噻唑-5-甲酸乙酯

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名称和标识

中文名: 2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
英文名: Ethyl 2-bromothiazole-5-carboxylate
CAS号: 41731-83-3
分子式: C6H6BrNO2S
分子量: 236.09
中文别名: 2-溴-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯; 乙酯2-溴噻唑-5-甲酸; 2-溴-5-噻唑羧酸乙酯; 2-溴-5-(乙氧基羰基)噻唑; 乙基2-溴噻唑-5-羧酸乙酯; 2-溴噻唑-5-羧酸乙酯; 乙基 2-溴噻唑-5-羧酸酯
英文别名: Ethyl 2-BroMothiazole-5-carboxylate; 2-Bromo-5-(ethoxycarbonyl)thiazole; ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-5-carboxylate; Ethyl2-bromothiazole-5-carboxylate; 2-Bromothiazole-5-carboxylic Acid Ethyl Ester; 2-broMo-5-thiazolecarboxylic acid ethyl ester; Ethyl 2-bromo-5-thiazolecarboxylate; ethyl 5-bromo-1,3-thiazole-2-carboxylate; 5-Thiazolecarboxylic acid, 2-broMo-, ethyl ester; 2-Bromo-5-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole; ethyl 2-bromo thiazole-5-carboxylate

安全说明

干冰运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。Hazard Note:Harmful/Keep Cold。海关编码:29341000。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:皮肤致敏物类别1。

用途与制备

化学合成；用于药物合成，如与3-氰基-4-异丁氧基苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki偶合反应并水解得到非布索坦（抗痛风药）。

医药

步骤：向2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯（10.0g，46.45mmol）在48%HBr（75mL）的溶液中，0℃下逐滴加入亚硝酸钠（4.80g，69.68mmol，溶于50mL水），搅拌15分钟；再0℃下滴加溴化铜(I)（6.66g，46.45mmol，溶于75mL 48%HBr），室温搅拌4小时。
条件：水介质，0℃（重氮化），室温（溴化）；
后处理：DCM稀释，水洗、盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（100%CHCl₃）纯化。

步骤：2-氨基-5-噻唑甲酸乙酯（3.4g，19.7mmol）溶于30mL浓磷酸，冰浴冷却后加9mL浓硝酸，5mL水溶解的亚硝酸钠（2.85g，41.3mmol）滴加，冷却搅拌35分钟；再-10℃下滴加铜粉（3.0g，47.2mmol）在75mL 48%HBr中，氮气放出停止后中和至pH8，乙醚萃取，硅胶柱色谱（1:1乙醚/己烷）纯化。
条件：浓磷酸/水/浓硝酸体系，冰浴（-10℃）；
后处理：中和至pH8，乙醚萃取，硅胶柱色谱纯化。