化学合成，医药依帕列净中间体、艾帕列净中间体；可作为制备C-芳基D-谷呋喃苷类化合物的反应物/试剂，可作为格列氟嗪类药物质量控制的参考化合物；可作为反应物/试剂用于制备C-芳基D-葡萄糖苷类化合物，可作为格列净类药物质量控制的对照化合物。
医药中间体
路线1：还原反应
- 步骤：在500mL三颈烧瓶中加入原料（50g，116.5mmol）、THF（350mL），室温搅拌；分批加入NaBH4（22.0g，582.5mmol）和AlCl3（39g，291.5mmol），加热回流5h；冷却后倒入冰水+2M HCl混合液，搅拌0.5h，水相用乙酸乙酯萃取3次；合并有机相经碳酸氢钠、饱和氯化钠洗涤，干燥浓缩得粗品，结晶得产物26.6g。
- 条件：AlCl3、NaBH4为还原剂，THF为溶剂，回流5h，冰水+HCl淬灭。
- 收率：90%。
路线2：重氮化-氯化反应
- 步骤：取191.5g原料，加入500ml 37%浓盐酸，冷却至-10℃；逐滴加入亚硝酸钠（35.5g+50g水），控温-10-0℃反应2.5h；加入CuCl/HCl溶液（30g CuCl+50g 10%盐酸），升温至70-80℃反应1.5h；冷却后乙酸乙酯萃取，水洗至中性，无水硫酸钠干燥，石油醚重结晶得产物109.6g。
- 条件：亚硝酸钠重氮化（-10-0℃，2.5h），CuCl/HCl氯化（20-80℃，3h）。
- 收率：75.2%，HPLC纯度99.82%。
