51207-66-0 S-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号NA 1993 / PGIII，WGK Germany:3，F:10-34，海关编码29339900，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：51207-66-0）

• 步骤: 在氮气气氛和0℃下，于3小时内将酰胺（19.02g，113mmol）的无水THF（80mL）溶液滴加到LiAlH₄（15.00g，396mmol）的无水THF（140mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物于室温搅拌过夜，加热回流4小时，再于室温下搅拌过夜。反应完成后，通过缓慢滴加饱和硫酸钠水溶液（20mL）淬灭反应。将粗反应混合物经硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩，得到黄色油状粗产物（14.54g，收率83%）。进一步通过短程蒸馏纯化，得到无色油状目标产物（11.22g，收率64%）。
• 条件: 氮气气氛；0-20℃滴加；室温搅拌过夜；加热回流4小时；饱和硫酸钠水溶液淬灭；减压浓缩；短程蒸馏纯化。
• 收率: 总收率64%（以酰胺计）。
• 比旋光度: [α]D20 +2.4（c=2.4，EtOH）。
• 表征数据: ¹H NMR (CDCl₃, 300 MHz) δ: 1.22-1.43 (1H, m, CH₂), 1.68-1.81 (6H, m, 3×CH₂), 1.82-1.95 (1H, m, CH₂), 2.31-2.37 (1H, dd, J=5.2, 11.9Hz, CH₂), 2.45-2.61 (6H, m, 3×CH₂, NH), 2.81-2.89 (1H, m, CH₂), 2.94-3.02 (1H, m, CH₂), 3.17-3.26 (1H, m, CH)；¹³C NMR (CDCl₃, 75.5MHz) δ: 23.4 (2×CH₂), 25.0, 30.1, 46.1 (3×CH₂), 54.6 (2×CH₂), 57.4 (CH), 62.1 (CH₂)；MS (ES+) m/z: 155 [(M+H)+, 100%]。
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, p. 2040；[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, #3, p. 721-727；[3] Patent: US2003/195190, 2003, A1；[4] Patent: US4550107, 1985, A；[5] Organic Letters, 2009, vol. 11, #15, p. 3270-3273；[6] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, #4, p. 356-361