411235-57-9 环丙基硼酸

该物质WGK Germany为3，TSCA为No，危险等级为IRRITANT、IRRITANT-HARMFUL，海关编码29319090，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3，毒性化合物或引起慢性影响的化合物），危险性类别生殖毒性类别1B。危险性描述H302（吞咽有害）、H318（造成严重眼损伤）、H360FD（可能对生育能力或胎儿造成伤害，对水生生物有剧毒并具有长期持续影响），危险标志GHS05（腐蚀性）、GHS07（急毒性）、GHS08（致癌性），需防范措施P201（使用前获取特别指示）、P280（戴防护手套/护目镜/防护服）、P305+P351+P338（眼睛接触后冲洗）、P308+P313（如吞咽或皮肤接触，立即就医）。

环丙基硼酸在常温常压下为白色固体粉末，具有较高热稳定性和溶解性，可与卤代烷、酸化合物和醇反应，在钯催化剂催化下形成芳香烃、醇和酸的硼酸酯，可用作生化试剂。

医药; 农药

路线1：

• 步骤：经蒸馏得到环丙基硼酸三聚体，加入15克水后，室温搅拌1小时，有固体沉淀；加入正己烷搅打，过滤得到纯环丙基硼酸。
• 条件：20℃，反应1小时。
• 收率：77%。
• 产物：无色针状物，熔点91-92℃，核磁结构符合，纯度>98%。
• 参考文献：[1] Patent: CN105001249, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0033; 0034; 0040; 0041

路线2：

• 步骤：氮气保护下，-78℃向三甲基硼酸酯（1.69 g，1.81 mL，16.25 mmol）的THF（7 mL）溶液中逐滴加入环丙基溴化镁（0.5 M in THF，25 mL，12.5 mmol），1小时后升温至室温搅拌过夜；用2.0 N盐酸（20 mL）淬灭，搅拌1小时；DCM（15 mL）萃取，水相用去离子水（2×15 mL）反萃取，合并水相用MTBE（4×40 mL）萃取，有机相经MgSO₄干燥，减压浓缩得白色固体；二氯甲烷和己烷重结晶两次。
• 条件：-78-20℃，反应过夜。
• 收率：27%。
• 产物：白色固体，核磁氢谱（250 MHz，CDCl₃）：δ 0.56-0.50（2H，m，CH₂），0.42-0.40（2H，m，CH₂），-0.08至-0.20（1H，m，CH）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/56788, 2004, A1. Location in patent: Page 51