（R）-（+）-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺在制备手性N-磷酰基γ-氨基硼酸酯中用作反应物。
化学合成
路线1：
- 步骤：将0.63g（2.74mmol）（R）-1-二茂铁基乙醇溶于0.32g三乙胺，加入2.79g（27.4mmol）乙酸酐和0.02g（0.164mmol）4-甲基氨基吡啶（DMAP），室温搅拌反应3h；加入10ml甲醇和0.56g质量分数33％二甲胺水溶液反应12h，得红棕色油状液体目标产物。
- 条件：室温（20℃）反应3h，后续反应12h；
- 收率：78%，纯度98%，手性分析ee值98%；
- 参考文献：[1] Patent: CN103772441, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0027
路线2：
- 步骤：向1-（二甲基氨基）乙基二茂铁（12.7g，0.05mol）在25mL甲醇中的溶液中，55℃加入L-酒石酸（8.7g，0.05mol）在25mL甲醇中的溶液，12小时内缓慢冷却至室温，过滤沉淀晶体（一种对映体），甲醇重结晶两次；将所得盐溶于水，加KOH水溶液，乙醚萃取油状物质，蒸发溶剂得（S）-1-（-）-（二甲基氨基）乙基二茂铁（4.3g，67%）；母液浓缩至1/4体积，乙醚稀释，R-对映体的沉淀酒石酸盐从丙酮水溶液（10:1）结晶两次，晶体溶于水加KOH水溶液，乙醚萃取，蒸发溶剂得（R）-1-（+）-（二甲基氨基）乙基二茂铁（4.5g，70%）；
- 条件：55℃反应，冷却至室温；
- 收率：70%；
- 参考文献：[1] Russian Chemical Bulletin, 2017, vol. 66, #7, p.1314-1317；[2] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2017, #7, p.1314-1317,4
路线3：
- 步骤：1000mL圆底烧瓶中称取IIIa（44.0g，132.0mmol），加300.0mL甲醇溶解，加入8.8g（10% Pd/C），加热至50℃氢气环境反应16h；冷却至室温，加入甲醛水溶液（70.5mL，868.1mmol，37%），50℃反应20h；冷却至室温，过滤除去Pd/C，旋转蒸发除甲醇，残余物乙酸乙酯萃取，干燥后旋转蒸发除乙酸乙酯得32.4g目标化合物Ia；
- 条件：50℃，氢气环境，反应16h后加甲醛再反应20h；
- 收率：95.3%；
- 参考文献：[1] Patent: CN107286202, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0149-0151; 0201
