309956-78-3 (R)-3-Boc-氨基哌啶

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名称和标识

中文名: (R)-3-Boc-氨基哌啶
英文名: (R)-3-(Boc-amino)piperidine
CAS号: 309956-78-3
分子式: C10H20N2O2
分子量: 200.28
中文别名: (R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基哌啶;(R)-3-BOC- 氨基哌啶,阿格列汀中间体;阿格列汀中间体1;(R)-3-BOC- 氨基哌啶,西他列汀中间体;-3-(叔丁氧羰基-氨基)-哌啶;(R)-3-BOC-氨基哌啶白色结晶粉末;(R)-3-(N-BOC-氨基)哌啶;(R)-3-(N-叔丁氧羰基氨基)哌啶
英文别名: CARBAMIC ACID, (3R)-3-PIPERIDINYL-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;(R)-TERT-BUTYL-PIPERIDINE-3-YICARBAMATE;(R)-PIPERIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(R)-3-AMINO-N-TBOC-PIPERIDINE;tert-Butyl [(3R)-piperidin-3-yl]carbamate, (3R)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]piperidine;Linagliptin interMediate B;Alogliptin Benzoate interMediate F;(R)-3-(Boc-amino)piperidine,97%

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号3077，WGK Germany 2，危险等级9，包装类别Ⅲ，海关编码29333990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别包括危害水生环境-急性危害类别1、严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。非危险化学品。

用途与制备

化学合成，医药中间体；用作制备二肽基肽酶IV抑制剂（如阿格列汀）的中间体；利拉利汀中间体，阿格列汀侧链。

医药中间体；有机合成中间体

路线1：催化加氢法

原料：(R)-3-((叔丁氧羰基)氨基)哌啶-1-甲酸苄酯（化合物IV）、10%湿钯碳（水含量50%）、甲醇
步骤：将46.8g化合物IV、2.3g钯碳和320mL甲醇加入高压釜中，氮气置换3-4次，在0.3-0.4MPa氢气压力下升温至35-40℃反应2小时；HPLC监测至原料转化完全后过滤，滤液浓缩至无馏分，加入23mL二氯甲烷和46mL石油醚，升温至35-40℃后缓慢加入325mL石油醚，保温1小时，冷却至-5-0℃过滤，40-45℃干燥得26.7g产物。
条件：钯碳10%（湿，水含量50%）；氢气0.3-0.4MPa；温度35-40℃；反应时间2小时；溶剂甲醇
收率：95.4%
参考文献：CN105130879, WO2004/33455, US2003/105077

路线2：氨解法

原料：APD3（10g）、25%氨水（92g）、乙腈
步骤：将10g APD3溶于90mL乙腈，加入92g 25%氨水，30±5℃搅拌48小时；LC-MS监测反应完成后浓缩至50mL，用3×100mL乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，浓缩得白色固体。
条件：氨水25%；溶剂乙腈；温度30℃；反应时间48小时
收率：74%
参考文献：CN103864674, CN103980186

路线3：催化加氢法（另一种描述）

原料：(R)-3-叔丁氧基羰基氨基-1-苄基哌啶（2）、10%钯碳（质量分数10%，水含量53%）、甲醇
步骤：加入2（R）-3-叔丁氧基羰基氨基-1-苄基哌啶，加入10g钯碳，氢气置换系统三次，保持压力约1.5大气压，45℃反应2小时，氮气置换三次后过滤，滤液经硅藻土过滤，旋转干燥得产物。
：钯碳10%（湿，水含量53%）；氢气1.5大气压；温度45℃；反应时间2小时；溶剂甲醇

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