2687-25-4 2,3-二氨基甲苯

中文名称: 2,3-二氨基甲苯
英文名称: 2,3-Diaminotoluene
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 2,3-二氨基甲苯
英文名: 2,3-Diaminotoluene
CAS号: 2687-25-4
分子式: C7H10N2
分子量: 122.17
中文别名: 3-甲苯二胺; 2,3-甲苯二胺; 2,3-二胺基甲苯; 二氨基甲苯; 3-甲基苯-1,2-二胺; 2.3-二氨基甲苯
英文别名: 3-Methyl-o-phenylenediamine; 2,3-Diaminetoluene; 2,3-Diaminotoluone; 3-Methyl-1,2-benzenediamine; 3-Methyl-1,2-phenylenediamine; 1,2-diamino-3-methylbenzene; 2-amino-3-methylaniline; 2,3-Toluylenediamine; 2,3-TOLUENEDIAMINE; VIC-O-TOLYLENEDIAMINE; Toluene-2,3-diamine; Tolylene-2,3-diamine; 3-Methylbenzene-1,2-diamine; ORTHO-DIAMINOTOLUENE; 3-methylphenylene-1,2-diamine; 2,3-Toluilenediamine; 3-methyl-1,2-diaminobenzene

物化属性

LogP: 0.51
LogS: -1.67
PSA: 52.04 Å²
XLogP3: 0.92
pKa: 4.28±0.10 (Predicted)
储存条件

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号2811，WGK Germany:3，RTECS号XS9550000，Hazard Note:Harmful/Irritant，TSCA listed，危险等级6.1(b)，包装类别III，海关编码29214990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经皮、吸入、经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，毒害物质数据2687-25-4，毒性：mouse,LD50,intraperitoneal,286mg/kg。

生产及用途

用途与制备

2,3-二氨基甲苯用作有机、医药中间体，是CYP1A活性的诱导剂及潜在的诱变致癌物

有机中间体; 医药中间体

路线1：催化加氢法

原料：2-甲基-6-硝基苯胺（8.50g，55.9mmol）、10%钯-碳催化剂（4.0g，水含量51.5%）、乙醇（200ml）
步骤：将催化剂加入反应物乙醇溶液中，在大气压、室温下搅拌反应4小时
条件：氢气氛围，20℃，4小时
收率：97%
产物：黑色晶体，无需纯化直接用于后续反应
1H-NMR（CDCl3）：δ 2.22（3H，s），3.35-3.40（4H，m），6.62-6.68（3H，m）

路线2：偶氮苯还原法

原料：2,2'-二甲基偶氮苯（0.3mmol）、乙酸钯（0.03mmol）、亚硝酸钠（0.9mmol）、碘乙酸二乙酯（0.9mmol）、DCE（3.5mL）、锌粉（0.36mol）、甲酸（2mL）
步骤：先合成2-硝基-6,6'-二甲基偶氮苯（收率69%），再还原得到2-甲基-1,2-苯二胺（收率89%）
条件：110℃搅拌72小时（合成偶氮苯）；室温、氮气氛下甲醇溶剂反应20小时（还原）
收率：89%
产物：黄色固体