2-溴-3-甲基噻吩用于制备吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物(作为人肠道病毒、柯萨奇病毒、埃可病毒、流感病毒、单纯疱疹病毒和鼻病毒的抑制剂);也被用于合成口服α7烟碱受体激动剂;是新型医药中间体。
医药
合成路线1:
- 原料:3-甲基噻吩(4.90 g,50.0 mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,8.90 g,50.0 mmol)、乙酸(20 mL)
- 步骤:在室温下将NBS分批加入到搅拌的3-甲基噻吩的乙酸溶液中;加料完毕后,继续在室温下搅拌反应混合物直至反应完成;将反应混合物倒入冰水中,用己烷与乙醚的3:1混合溶剂萃取;有机层依次用1N NaOH水溶液和饱和食盐水洗涤;经无水硫酸钠干燥后,有机相在减压下浓缩,得到粗产物2-溴-3-甲基噻吩。
- 条件:室温(20℃);反应完成后处理(冰水、萃取、洗涤、干燥、浓缩)
- 收率:92.7%(8.20 g)
- 产物:2-溴-3-甲基噻吩,无需进一步纯化即可用于后续反应
- 参考文献:[1] Chemistry Letters, 2014, vol. 43, # 5, p. 640 - 642;[2] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 9, p. 1607 - 1610;[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2016, vol. 89, # 12, p. 1480 - 1486;[4] Patent: WO2012/116452, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 66