3-(2-萘基)苯硼酸是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药等领域的有机合成反应中，如Suzuki-Miyaura偶联反应等。
医药; 农药
路线1：
- 步骤：在氩气气氛下，将212g（748mmol）的3-(2-萘基)溴苯与3L无水四氢呋喃混合，冷却至-10℃；同时将600mL（948mmol）正己烷冷却至0℃，搅拌下缓慢滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液至反应混合物中，滴加完毕后于0℃搅拌2小时；将反应体系冷却至-78℃，缓慢滴加450g（2.39mol）三异丙基硼酸酯，滴加完成后逐渐升温至室温并搅拌17小时；向混合物中加入稀盐酸水溶液，室温搅拌1小时，加入3L甲苯萃取，分离有机相和水相，有机相用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏除去溶剂，所得固体经甲苯重结晶纯化，得到126g 3-(2-萘基)苯硼酸。
- 条件：氩气气氛；Stage #1：0℃搅拌2小时；Stage #2：-78℃滴加三异丙基硼酸酯，室温搅拌17小时；Stage #3：加入稀盐酸水溶液，室温搅拌1小时；
- 收率：67%；
- 参考文献：[1] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 95；[2] Patent: WO2007/86695, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73
路线2：
- 步骤：在氮气气氛下，将化合物3（150mg，0.228mmol，四水合物）、2-甲氧基苯基硼酸（139mg，0.912mmol）、K₂CO₃（126mg，0.912mmol）和PdCl₂(PPh₃)₂（19mg，0.027mmol）置于烧瓶中，加入脱气的EtOH/H₂O（5/1；3mL），在50℃搅拌4小时；减压除去溶剂，加入己烷/EtOAc（1/1），用水萃取，向水层中逐滴加入1M HCl直至pH约为2，用EtOAc萃取两次，合并有机层用Na₂SO₄干燥并真空浓缩，经硅胶柱色谱法（己烷/EtOAc=4/1→1/1）纯化，得到51mg二芳基化合物。
- 条件：氮气气氛；Stage #1：50℃搅拌4小时；Stage #2：加入1M HCl水溶液；
- 收率：63%；
- 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, #3, p. 720-724
