2-氯-6-甲氧基苯甲醛作为醛类中间体,在医药和农药合成中具有重要应用,可用于制备多种生物活性化合物。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 将Dess-Martin试剂(8.7g,20mmol)加入0℃冷却的醇15d的无水CH₂Cl₂(100mL)溶液中,搅拌2小时后升温至室温,再加入0.5g Dess-Martin Periodinane继续反应1小时;加入饱和NaHCO₃和0.5M Na₂S₂O₃(100mL)的1:1混合物,搅拌至澄清,分离有机相,水相用DCM萃取,合并有机相用MgSO₄干燥后蒸发,经CombiFlash纯化得到产物。
- 条件: 反应温度0-20℃,反应时间3小时(含升温过程),溶剂为二氯甲烷。
- 产率: 90%
- 参考文献: [1] Patent: WO2009/62285, 2009, A1 (Page 72-73); [2] Patent: WO2009/62308, 2009, A1 (Page 81; 82-83); [3] Patent: WO2009/62288, 2009, A1 (Page 78-79); [4] Patent: WO2009/62289, 2009, A1 (Page 85; 86)
路线2:
- 步骤: 将2-氯-6-氟苯甲醛(51.5克,0.30摩尔)溶于500毫升甲醇中,加入氢氧化钠(14.4克,0.35摩尔),加热回流反应3小时;冷却至室温后真空蒸馏浓缩至200毫升,加入水(400毫升)和二氯甲烷(200毫升),分离有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机层用无水硫酸钠干燥,过滤后常压蒸馏除去二氯甲烷,用己烷置换至300毫升,冷却结晶16小时后过滤得到产物。
- 条件: 反应溶剂为甲醇、己烷、二氯甲烷和水的混合体系,反应温度为回流温度,反应时间3小时。
- 产率: 64.2%
- 参考文献: [1] Patent: US4367234, 1983, A (制备例12)