6146-52-7 5-硝基吲哚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，RTECS号:NM1168200，F:8，Hazard Note:Irritant，危险等级:IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性 类别4 经口，严重眼损伤 类别1（chemicalbook）；RTECS号:NM1168200，WGK Germany:3（molbase）。

5-硝基吲哚为金黄色结晶物质，溶于乙醇、乙醚、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油，熔点140-143℃。主要用作有机合成中间体，也可用作医药及农药中间体。

医药; 农药; 有机合成

路线1：

• 步骤: 在500ml圆底烧瓶中加入27.2g 2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚（0.1mol），加入100ml醋酸，降温至12℃，在1h内滴加完19ml发烟硝酸，反应完毕后小心倒入250ml碎水中，加入160g NaOH，缓慢升温至70℃，保持20h，抽滤，用2×100ml冰水洗涤，烘干，得金黄色结晶14.6g。
• 条件: 反应温度12℃（滴加发烟硝酸时），反应后升温至70℃并保持20h。
• 收率: 90.1％，纯度98.5％。

路线2：

• 步骤: 在反应瓶中加入15mL浓硝酸，缓慢滴加20mL的浓硫酸，摇匀，冷却至室温，再加入10g甲基苯，5g溴单质，升温至50℃，反应1小时，底部出现黄色沉淀，析出，干燥得到8.5g 2-甲基-5-硝基苯备用。在三口反应瓶中加入8.5g 2-甲基-5-硝基苯，10.9g原甲酸三乙酯，7.9g草酸，混合溶解，滴加20mL 2mol/L的氢氧化钠溶液，加热至120℃回流4小时，回流结束，在冰盐水中冷却至20℃。加入80mL 80％的乙醇溶液，用稀硫酸调节pH为8-9，放入冰箱过夜，过滤固体，用蒸馏水清洗，干燥，与石油醚重结晶，得到7.8g 5-硝基吲哚备用。
• 条件: 第一步反应温度50℃，反应1小时；第二步反应温度120℃回流4小时，冷却至20℃后调节pH为8-9，冰箱过夜。