625-33-2 3-戊烯-2-酮

危险品运输编号UN 1992 3/PG 2，危险等级3，包装类别II，存储类别3-易燃液体。危险性质：急性毒性类别3（经皮）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

3-戊烯-2-酮用作化学合成试剂和卷烟香料，参与Robinson增环反应，在烟草中FC值为40。

化学合成；香精香料；卷烟香料；Robinson增环反应

路线1：丙酮与乙醛缩合脱水法

• 来源：存在于蔓越桔、欧洲越桔、炒花生、马铃薯片中。
• 步骤：由丙酮和乙醛在碱性条件下缩合、脱水制得。

路线2：丙烯与乙酰氯反应法

• 注意：反应须在通风橱中进行。
• 仪器：2升三颈烧瓶安装机械搅拌器、气体输入管（伸至瓶底）、带氯化钙干燥管的回流冷凝器。
• 步骤：
  1. 干燥仪器后，瓶中加入800毫升干燥二氯甲烷和157克（142毫升，2.0摩尔）乙酰氯，搅拌下分次加入320克（2.4摩尔）粉状无水三氯化铝。
  2. 通入丙烯气流（保持温和回流），持续10-30小时至无热放出和回流停止。
  3. 将反应液倒入1.5公斤冰上，分出有机层，水层用3份100毫升二氯甲烷萃取，合并有机溶液，水洗、无水硫酸镁干燥。
  4. 减压蒸馏（0℃至45℃），收集含二氯甲烷、低分子量烃、4-氯-戊-2-酮和3-戊烯-2-酮的蒸馏液（400-500克），与256克（1摩尔）哌啶混合并蒸馏至110-120℃。
  5. 冷却后用戊烷稀释，用10%盐酸洗涤至酸性，合并酸化水溶液，用戊烷萃取，饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸镁干燥。
  6. 分馏（30厘米松针形柱）收集119-124℃馏份，得42-63克（25-37%）粗产物（纯度86-92%）。
  7. 高纯度精制：用60厘米喷丝头柱蒸馏，产物与400毫克对甲苯磺酸回流30分钟，乙醚稀释后用饱和碳酸氢钠洗涤、干燥，分馏得更高纯度产物。
• 烟草：FC，40。