16652-64-5 O-苄基-L-酪氨酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT，海关编码29225090。

O-苄基-L-酪氨酸为氨基酸类衍生物，主要用于医药化工中间体。

医药化工

路线1：

• 步骤: 将酪氨酸（7.25g，40mmol）溶解在氢氧化钠水溶液（2mol/L，20mL）中，室温搅拌15分钟后温热至70℃；逐滴加入CuSO₄·5H₂O（5g，20.4mmol）的水（35mL）溶液，搅拌1小时；依次加入MeOH（100mL）和NaOH（2mol/L，20mL），0.5小时内滴加BnBr（5mL，8.55g，42mmol）；反应完成后真空过滤，固体用MeOH/H₂O（1/3，v/v）洗涤三次，加入EDTA-2Na溶液（100mL水中8.74g，26mmol），70℃搅拌4.5小时；过滤后用水和丙酮洗涤，红外干燥得产物。
• 条件: Stage #1: 70℃，1h；Stage #2: 70℃，0.5h；后续70℃，4.5h；
• 收率: 68%
• 参考文献: [1] Croatica Chemica Acta, 2003, vol.76, #1, p.23-36；[2] Tetrahedron, 2014, vol.70, #34, p.5197-5206；[3] Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1967, p.2410-2421；[4] Patent: WO2014/195967, 2014, A2；[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol.139, #31, p.10723-10732

路线2：

• 步骤: 冰冷却的KOH（40.0g，0.605mol）水溶液（100ml）中分批加入L-酪氨酸（50g，0.275mol），保持15-20℃；加入CuSO₄·5H₂O（42.75g，0.171mol），20℃搅拌；加热至60-65℃保持1小时，冷却至室温；加入DMF（200ml），室温逐滴加苄基氯（38.12ml，0.33mol）；加热至55℃保持2小时，沉淀铜络合物；加500ml水，过滤得游离固体；湿饼与甲醇（800ml）回流搅拌1小时，过滤洗涤干燥；加800ml水和稀HCl（50ml，250ml水），室温搅拌至pH2-3；过滤，10%氨溶液洗涤，真空干燥得产物。
• 条件: Stage #1: 15-65℃，1h；Stage #2: 20-55℃，2h；
• 收率: 62%
• 参考文献: [1] Patent: WO2008/10238, 2008, A2