14825-82-2 L-苯丙氨酸-N-羧基环内酸酐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：将1L圆底烧瓶干燥后，在惰性氮气氛下冷却，加入50.0g L-苯丙氨酸（303mmol）和600mL无水THF，加热至50℃，分批加入35.9g三光气（121mmol，0.4当量），搅拌至澄清（约30分钟）；冷却至室温后浓缩成油状物，倒入3L己烷沉淀，冰箱静置3小时，真空过滤，己烷洗涤，真空干燥过夜。
• 条件：50℃；惰性氮气氛
• 收率：94%
• 参考文献：[1] International Journal of Pharmaceutics, 2014, vol. 466, #1-2, p.58-67；[2] RSC Advances, 2016, vol.6, #8, p.6368-6377；[3] Chemical Communications, 2008, #48, p.6570-6572；[4] Chemical Communications, 2015, vol.51, #86, p.15645-15648；[5] Bioconjugate Chemistry, 2015, vol.26, #4, p.725-734；[6] Tetrahedron Letters, 2006, vol.47, #29, p.5007-5011；[7] Chemical Communications, 2010, vol.46, #37, p.7025-7027；[8] Organic Letters, 2014, vol.16, #5, p.1526-1529；[9] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol.49, #13, p.2859-2865；[10] Reactive and Functional Polymers, 2016, vol.100, p.173-180；[11] Biopolymers, 2017, vol.107, #11；[12] Biomacromolecules, 2013, vol.14, #1, p.200-206；[13] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol.47, #13, p.2418-2421；[14] Helvetica Chimica Acta, 2010, vol.93, #1, p.158-168；[15] Biomacromolecules, 2010, vol.11, #1, p.60-67；[16] Chinese Chemical Letters, 2013, vol.24, #5, p.392-396；[17] Journal of Controlled Release, 2013, vol.171, #3, p.339-348；[18] Langmuir, 2013, vol.29, #51, p.15981-15991

路线2：

• 步骤：将20.0g L-苯丙氨酸（132mmol）悬浮于300mL无水THF中，加热至50℃，加入90mL 20%甲苯溶液的氨基甲酸酯，搅拌1小时至溶解；过滤，旋转蒸发浓缩，加入己烷沉淀，过滤后溶于无水THF，硅藻土过滤，加入过量己烷沉淀，真空干燥。
• 条件：50℃，反应1小时；惰性氮气氛
• 收率：86%
• 参考文献：[1] Patent: US2013/280306, 2013, A1；[2] Patent: US2014/271885, 2014, A1；[3] Monatshefte fuer Chemie, 1957, vol.88, p.432,456；[4] Patent: WO2006/27788, 2006, A1