81-86-7 4-溴-1,8-萘二甲酸酐

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码:29173990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。非危险化学品。

化学合成，用于制造荧光黄、荧光橙等荧光染料；材料科学；染料中间体，主要用于制备荧光黄、荧光橙等染料，也是荧光增白剂的重要中间体。

染料; 材料科学

合成路线 1（1. 合成：81-86-7）

• 步骤1（氧化反应）: 在室温搅拌条件下，将1,8-萘二甲酸酐(2.31 g, 15.0 mmol)溶于乙酸(60 mL)中，加入重铬酸钠(11.17 g, 40.0 mmol)。将悬浮液加热至75℃，反应8小时。反应完成后，加入冷水使产物析出，过滤并用水洗涤，得到白色1,8-萘二甲酸酐(2.6 g, 80%，熔点266-268℃)。
• 步骤2（溴化反应）: 将1,8-萘二甲酸酐(1.98 g, 10.0 mmol)溶于KOH水溶液(2.8 g KOH in 12 mL水)中，冷却后滴加溴。将反应混合物加热至60℃，保持6小时，然后用HCl溶液酸化。过滤得到粗产物，将固体用5% NaOH溶液加热溶解，过滤后用HCl溶液中和，再次过滤并用冷水洗涤，干燥后得到黄色4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.05 g, 82%，熔点117-119℃)。
• 步骤3（缩合反应）: 将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.00 g, 5.0 mmol)与邻苯二胺(0.618 g, 5.0 mmol)在THF中回流6小时。反应完成后(TLC监测)，冷却反应混合物，过滤并用THF洗涤，得到棕色3-溴-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-one(2.51 g, 63%，熔点190-192℃)。 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 44, p. 12257 - 12261；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 352 - 360；[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 52, p. 41803 - 41813；[4] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 8, p. 1690 - 1700；[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 353 - 361；[6] Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1761；[7] Langmuir, 2018, vol. 34, # 22, p. 6591 - 6600；[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 29, p. 8989 - 8993；[9] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 29, p. 9127 - 9131,5；[10] Inorganica Chimica Acta, 2018, vol. 483, p. 321 - 328；[11] Analytical Chemistry, 2018, vol. 90, # 18, p. 10974 - 10981