化学合成;生命科学;作为医药中间体用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷(坎格雷诺中间体);具有抗血小板凝聚相关生物活性。
医药
路线1:2-氯腺嘌呤核苷合成(两步反应)
- 第一步(式(II)化合物合成):冰水浴下,50mL单颈瓶中加入2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq)、核糖1.5g(2.0eq)、硝基甲烷5mL,体系为黄色悬浊状;加入SnCl4 0.62g(1.0eq),缓慢升温至室温,持续搅拌3小时(TLC检测反应完全);加入乙酸乙酯20mL,饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,乙酸乙酯层干燥蒸干后过柱(洗脱剂:乙酸乙酯:石油醚=1:1),得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g,收率81%。
- 第二步(2-氯腺嘌呤核苷合成):50mL单颈瓶中加入式(II)化合物1.0g(1eq)、甲醇10mL,原料溶解后加入甲醇钠0.063g(0.5eq),体系澄清透明,回流反应1小时(TLC检测反应完全);加入冰醋酸6.0eq,搅拌30分钟,蒸干溶剂,用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g,收率96%。
核磁数据:1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J=5.6Hz,2H),5.54(d,J=5.4Hz,1H),5.12(d,J=0.5Hz,1H),4.50(t,J=4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J=2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J=9.7Hz,1H);LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+=302.1;Found428.1.