主要用于化学合成领域,作为有机合成中间体或反应原料参与相关化学反应。
化学合成
路线1:
- 原料:L-(+)-2-环己基甘氨酸(1 g,6.36 mmol);氢化铝锂(LiAlH₄,724 mg,19.08 mmol);无水四氢呋喃(THF,20 mL);水(1 mL);1M氢氧化钠(NaOH)水溶液(1 mL);水(3 mL);二氯甲烷(DCM);饱和酒石酸钠水溶液;无水硫酸镁(MgSO₄)。
- 步骤:在室温下,向搅拌的氢化铝锂的无水四氢呋喃悬浮液中分批加入L-(+)-2-环己基甘氨酸。将反应混合物加热至80℃并维持4小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,随后依次缓慢加入水、1M氢氧化钠水溶液和水以淬灭反应。将混合物过滤,滤液用二氯甲烷、1M NaOH水溶液和饱和酒石酸钠水溶液进行分配萃取。分离有机层,并用1M NaOH水溶液进一步洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩,得到粗产物(S)-2-氨基-2-环己基乙醇。
- 条件:反应温度80℃(维持4小时);淬灭温度0℃;溶剂为无水四氢呋喃。
- 收率:500 mg(未经进一步纯化)。
- 参考文献:[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 3, p. 926 - 929;[3] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 24, p. 4435 - 4441。
路线2:
- 原料:1(80 mmol);LiAlH₄(160 mmol);THF(100 mL);水;DCM;Na₂SO₄(或无水硫酸镁)。
- 步骤:在冰浴下,在LiAlH₄的THF溶液中缓慢加入原料1的THF溶液。加完后,温度自然升至室温,然后加热后停止加热。在冰浴下用水淬灭反应,用DCM萃取,用Na₂SO₄干燥,除去溶剂后,直接进入下一步骤。
- 条件:反应温度冰浴(加完后自然升温至室温,加热后停止加热);反应时间6小时;溶剂为THF和DCM。
- 收率:85%。
- 参考文献:[1] Patent: CN104926747, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0252-0254;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 3, p. 926 - 929;[3] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 24, p. 4435 - 4441;[4] Patent: EP2766359, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0533。