N-Boc-L-高丝氨酸甲酯是一种医药中间体,在相关药物合成中具有重要作用,具体用途可参考其在医药领域的应用场景。
医药
路线1:甲基化反应
- 原料:(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-羟基丁酸(206,8.5g,38mmol)、K₂CO₃(5.24g,38mmol)、MeI(5.4g,38mmol)
- 溶剂:DMF(50mL)
- 条件:20℃搅拌过夜
- 步骤:向(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-羟基丁酸的DMF溶液中加入K₂CO₃和MeI,室温搅拌过夜;反应完成后用水稀释,二氯甲烷萃取,有机层干燥、浓缩得粗产物。
- 收率:90%
- 参考文献:[1] Patent: WO2017/189866, 2017, A1. Paragraph 0243;[2] Patent: WO2017/156074, 2017, A1. Paragraph 00494;[3] Biochemistry, 2017, vol. 56, #8, p.1062-1074;[4] Patent: WO2016/112088, 2016, A1. Paragraph 0481
路线2:叔丁氧羰基化反应
- 原料:(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-羟基丁酸(1)、(Boc)₂O(10g,1.1当量)、TEA(4.2g,1当量)
- 溶剂:二氯甲烷(20mL)
- 条件:20℃搅拌过夜
- 步骤:向上述化合物1的二氯甲烷溶液中加入(Boc)₂O和TEA,室温搅拌过夜;加入DCM,有机相用1N HCl、盐水洗涤,干燥、浓缩后经柱色谱(DCM:MeOH=8:1)纯化得产物。
- 收率:58%
- 表征:ESI(阳性):234m/z [M+H]+
- 参考文献:[1] Patent: WO2009/102876, 2009, A1. Page/Page column 47;[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol.55, #32, p.4445-4447;[3] Tetrahedron, 2017, vol.73, #9, p.1265-1274