N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸是一种氨基酸衍生物,可用作医药合成中间体,用于制备下游中间体N-α-CBZ-N-β-BOC-D-2,3-二氨基丙酸;同时是合成含DAP残基的肽(如博莱霉素、伊短菌素、结核放线菌素)的重要结构单元。
医药
路线1:
- 原料:N-苄氧羰基-D-天冬酰胺(5.0g)、碘乙酸苯二乙酸酯(7.26g)
- 溶剂:乙酸乙酯(44ml)、乙腈(44ml)、水(22ml)
- 步骤:在环境温度下,向碘乙酸苯二乙酸酯在上述混合溶剂中的搅拌溶液中加入N-苄氧羰基-D-天冬酰胺,搅拌3小时后,冷却至50℃,继续搅拌2小时
- 后处理:过滤收集不溶物,用乙酸乙酯洗涤,减压干燥
- 产物:N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸,白色固体
- 收率:4.15g
- 表征:IR (KBr) : 3303.5, 3027.7, 2948.6, 1693.2, 1656.5, 1623.8, 1592.9, 1542.8 cm-1;1HNMR (D2O-TFA, δ ) : 3.35 (1H, dd, J=13.4 and 8.7Hz), 3.57 (1H, dd, J=13.4 and 5.3Hz), 4.57 (1H, dd, J=8.7 and 5.3Hz), 5.16 (2H, s), 7.43 (5H, s);MASS (m/z) : 239 (M+H)+;mp : 238°C (dec.);[α ]D31 : 8.6° (c=1.0, 1N NaOH aq.)