7089-68-1 2-氯-1,10-邻二氮杂菲

常温运输，危险性质：非危险化学品，海关编码:29339900

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（以1,10-菲咯啉1-氧化物为原料）

• 步骤: 在0℃下，将1,10-菲咯啉1-氧化物（1.00当量）溶解于无水二氯甲烷（0.1M）中，搅拌下加入三溴氧磷（POBr₃，1.2当量），随后在氩气保护下缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.5当量）。将反应混合物逐渐升温至25℃并持续搅拌，直至薄层色谱（TLC）显示反应完成。反应完成后，缓慢加入饱和碳酸钠水溶液调节pH至7-8。分离混合物，水相用二氯甲烷充分萃取。合并所有有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（PE/EA，100:1）。
• 条件: 氩气氛围；反应温度0-25℃；溶剂为二氯甲烷
• 收率: 57%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, #38, p. 5762-5768；[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, #7, p. 2318-2328；[3] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, #27, p. 6499-6503；[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, #8, p. 4203-4215

合成路线 2（以2-氯-1,10-菲咯啉为目标产物）

• 步骤: 在氩气流下，向化合物（2）（8g；38mmol）中，在冰浴中加入磷酰氯（72mL）和五氯化磷（9.8g；47.6mmol）。将所得反应混合物搅拌并回流8小时，减压除去过量的三氯氧化磷。向所得反应浓缩物中加入冰水和浓氨水，使混合物呈碱性，沉淀出粗晶体。过滤分离粗晶体，用水洗涤，减压干燥得到产物。
• 条件: 氩气氛围；冰浴冷却；回流8小时；碱性条件（氨水）
• 收率: 75%
• 参考文献: [1] Patent: WO2011/30566, 2011, A1；[2] Patent: WO2012/124310, 2012, A1；[3] European Journal of Inorganic Chemistry, 2013, #36, p. 6137-6146；[4] Journal of the Chemical Society, 1946, p. 155；[5] Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 786,793；[6] Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, #11-12, p. 877-884；[7] Organic Preparations and Procedures International, 2007, vol. 39, #6, p. 603-608；[8] European Journal of Organic Chemistry, 2009, #14, p. 2328-2341