2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于制备多种生物活性分子和功能性化合物。
医药; 农药
路线1：锌粉/氯化铵还原法
- 原料：5-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯（8g，41.025mmol）
- 步骤：将原料溶于甲醇（80mL）和水（10mL）混合溶剂，冷却至0℃；依次加入锌粉（13.33g，205.128mmol）和NH₄Cl（17.6g，328.2mmol）；室温搅拌12小时，TLC（20%乙酸乙酯/己烷）监测反应；过滤，滤液蒸发得粗产物；用饱和NaHCO₃碱化后，DCM（2×20mL）萃取；合并有机层，Na₂SO₄干燥，蒸发得目标物。
- 条件：0-20℃，12小时
- 收率：4g，60%
- 参考文献：WO2015/38417, 2015, A1；Journal of the Chemical Society, 1930；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009；EP1475368, 2004, A1
路线2：酰氯溴化法
- 步骤：2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯（23.58g，156mmol）溶于甲醇，冰浴冷却至0℃，滴加亚硫酰氯（46.3mL，636mmol）；回流18小时，蒸发溶剂；CH₂Cl₂与饱和NaHCO₃分配，干燥蒸发得产物；后续经丙酰氯溴化等步骤（详细步骤见原始文献）。
- 条件：0℃，18.5小时，回流
- 收率：64%
- 参考文献：Organic and Biomolecular Chemistry, 2017；Chemical Communications, 2011；Journal of Medicinal Chemistry, 2013；WO2005/75410, 2005, A1等
路线3：硫酸催化酯化法
- 原料：2-氨基-5-甲基苯甲酸（10g）
- 步骤：原料溶于甲醇（50ml），加入硫酸（5.5ml），回流加热19小时；蒸馏除溶剂，水溶解后用NaOH中和，乙酸乙酯萃取；有机层干燥浓缩得产物。
