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940-05-6 2-溴-4-硝基苄溴
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940-05-6 2-溴-4-硝基苄溴
940-05-6 2-溴-4-硝基苄溴
中文名称
2-溴-4-硝基苄溴
英文名称
2-bromo-1-(bromomethyl)-4-nitrobenzene
CAS号
940-05-6
分子式
C
7
H
5
Br
2
NO
2
分子量
294.93
类别
不饱和及环状一元羧酸
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-溴-4-硝基苄溴
英文名
2-bromo-1-(bromomethyl)-4-nitrobenzene
CAS号
940-05-6
分子式
C7H5Br2NO2
分子量
294.93
中文别名
2-溴-1-溴甲基-4-硝基苯
英文别名
2-bromo-4-nitrobenzyl bromide; Benzene, 2-bromo-1-(bromomethyl)-4-nitro-; 2-Brom-4-nitro-benzylbromid; 2-bromo-5-nitrobenzyl bromide; bromobromomethylnitrobenzene
物化属性
LogP
3.77540
LogS
0.0471 mg/ml ; 0.00016 mol/l
PSA
45.82 Ų
储存条件
2-8°C, under inert gas (nitrogen or Argon)
外观
白色至灰白色固体
密度
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT(刺激性),海关编码为2916399090,非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
主要用于化学合成领域。
化学合成
路线1:
原料
:2-溴-6-硝基苯(1.08g,5.00mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(908mg,5.10mmol)、α,α'-偶氮二异丁腈(AIBN)(28mg,后分批加入82mg)、四氯化碳(15mL)
步骤
:向2-溴-6-硝基苯和N-溴代琥珀酰亚胺的混合物中加入AIBN,在70℃搅拌3小时,随后分批加入额外AIBN继续搅拌4小时;反应完成后用氯仿稀释,过滤除去沉淀,减压蒸馏除溶剂,经硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=1/1)纯化得目标产物
条件
:70℃,四氯化碳溶剂,反应时间7小时(3+4)
收率
:33%
表征
:1H-NMR(CDCl3)δ:4.62(2H,s),7.65(1H,d,J=8.4Hz),8.17(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),8.46(1H,d,J=2.2Hz)
参考文献
:EP1844768, 2007, A1, Page/Page column 39
路线2:
原料
:间溴硝基苯(2-溴-6-硝基苯)、N-溴代琥珀酰亚胺、过氧化苯甲酰、苯
步骤
:将间溴硝基苯和N-溴代琥珀酰亚胺溶于苯中,加入过氧化苯甲酰,在苯中回流反应16小时;反应完成后处理得到目标产物
条件
:苯溶剂,回流,反应时间16小时
收率
:38%
参考文献
:Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #1, p.11-14
2.006 g/cm³
折射率
1.642
沸点
348 °C (760 mmHg)
熔点
73-74 °C
精确质量
292.86900
闪点
164.3 °C