22282-99-1 4-溴-2-甲基吡啶

中文名称: 4-溴-2-甲基吡啶
英文名称: 4-Bromo-2-methylpyridine
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-溴-2-甲基吡啶
英文名: 4-Bromo-2-methylpyridine
CAS号: 22282-99-1
分子式: C6H6BrN
分子量: 172.02
中文别名: 4-溴-2-甲基吡啶,2-甲基-4-溴吡啶;2-甲基-4-溴吡啶, 97+%;2-甲基-4-溴吡啶 5G;4-溴-2-甲基吡啶4-BROMO-2-METHYLPYRIDINE;4-溴-2-甲基吡啶(CAS号:22282-99-1);4-溴-2-甲基吡啶;2-甲基-4-溴吡啶盐酸盐;4-溴甲基吡啶
英文别名: CHEMBRDG-BB 4014101;2-METHYL-4-BROMOPYRIDINE;4-BROMO-2-METHYLPYRIDINE;4-BROMO-2-METHYL-PYRIDINE HYDROCHLORIDE;4-BROMO-2-METHYL-PYRIDINIUM, CHLORIDE;4-BROMO-2-PICOLINE;4-BROMO-2-PICOLINE HCL;4-BROMO-METHYL-PYRIDINE

物化属性

外观与性状: 淡黄色液体
形态: 淡黄色液体
颜色: 无色至浅黄色至浅橙色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号NA 1993 / PGIII，WGK Germany:3，危险等级：IRRITANT，海关编码：29333990，存储类别：10 - 可燃性液体，危险性类别：急性毒性类别4（经口）、严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3；GHS05（严重眼损伤/眼刺激）、GHS07（急毒性/皮肤刺激）；危险性防范说明：P261、P280、P305+P351+P338；信号词：Danger。

生产及用途

用途与制备

4-溴-2-甲基吡啶为吡啶类有机物，主要用作医药中间体，通过钠或镍还原偶联、侧链氧化和酯化反应合成冠酯联吡啶的起始原料。

医药

合成路线1

原料：2-甲基-4-氨基吡啶（152）（10.1 g，93.4 mmol）、48%氢溴酸水溶液（165 mL）、亚硝酸钠（7.04 g，0.102 mol）、4M氢氧化钠溶液（400 mL）、叔丁基甲基醚（TBME）
步骤：在-10℃下将2-甲基-4-氨基吡啶溶于48%氢溴酸水溶液中，搅拌形成溶液；向此溶液中滴加预冷至0℃的亚硝酸钠水溶液（165 mL），滴加完毕后缓慢升温至室温并继续搅拌16小时；反应完成后用4M氢氧化钠溶液稀释，随后用TBME萃取；合并TBME相，用无水硫酸镁干燥，真空浓缩得到目标产物。
条件：反应温度-10℃（溶解）、0℃（滴加）、室温（后处理）；反应时间16.5小时（总）
收率：14.8 g（92%）
表征：LC/MS t 0.57min，MS.（ES+）m/z 174，172（M + H）
参考文献：[1] Patent: WO2008/57497, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 292；[2] Patent: WO2007/89669, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 203-204；[3] Patent: WO2008/57469, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 292；[4] Patent: WO2008/57468, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 292；[5] Patent: WO2004/14913, 2004, A2. Location in patent: Page 81-82；[6] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1959, vol. <4> 9, p. 164,172；[7] Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 387,392；[8] Chem.Abstr., 1959, p. 18954

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